Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät

Institut für Chemie

Fachgebiet: Katalyse

Betreuer: Prof. Dr. Matthias Beller



Dipl. Chem. Karolin Alex
(e-mail: karolin.alex@catalysis.de )

Synthesis of Biologically Active N-Heterocycles and Amines via Catalytic Hydroamination of Alkynes

In der vorliegenden Arbeit werden neue Ergebnisse zur Synthese von N-Heterozyklen und Aminen vorgestellt. Basierend auf vorangegangenen Arbeiten über die titan-katalysierte Hydroaminierung von Alkinen wurden Zinksalze als neue Hydroaminierungskatalysatoren entdeckt. Hierbei konnte gezeigt werden, dass mittels intermolekularer Hydrohydrazinierung von terminalen Alkinen in der Gegenwart von Zinkchlorid sowie Zinktriflat verschieden substituierte Indolderivate, Pyrazoline und Pyrazole als auch Pyridazinone synthetisiert wurden. Weitere Funktionalisierungsreaktionen an speziellen Indolstrukturen ermöglichten die Darstellung von weiteren pharmazeutisch und biologisch interessanten Substanzen. Zudem werden Untersuchungen auf dem Gebiet der Hydroaminierung von Alkinen mit Anilinderivaten zur Synthese von sekundären und tertiären Aminen präsentiert.

This thesis presents new syntheses of N-heterocycles and amines. Building up on our prior studies in titanium-catalyzed hydroamination of alkynes we discovered zinc salts as new hydroamination catalysts. Zinc chloride and zinc triflate were successfully applied in the intermolecular hydrohydrazination of terminal alkynes for the synthesis of various substituted indole derivatives, pyrazolines and pyrazoles as well as pyridazinones. Additional functionalization reactions on special synthesized indole structures lead to pharmaceutically and biologically interesting substances. Further achievements in the field of hydroamination of alkynes with aniline derivatives for the synthesis of secondary and tertiary amines are included.