The present work is based on the synthesis of novel oxygen containing and nitrogen containing heterocycles. A simple and convenient domino cyclo-aromatization approach towards the synthesis of novel benzo[c]chromen-6-ones and benzo[c]chromenes by treatment of heterocyclic chlorovinyl-aldehydes with active methylene compounds has been developed. In another strategy novel biaryl lactones were prepared by Sonogashira cross-coupling and base catalyzed reactions of 4-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde with terminal alkynes and 1, 3-dicarbonyl compounds. Finally some heterocyclic chlorovinyl-aldehydes were treated with electron rich heterocyclic amines to afford novel hetero-annulated pyrrolo and pyrazolo pyridines.
Die vorliegende Arbeit basiert auf der Synthese neuer Sauerstoff- und Stickstoffheterozyklen. Ein einfacher und zugleich praktischer Ansatz zur Synthese bisher unbekannter benzo[c]chromen-6-onen und Benzo[c]Chromenen wurde entwickelt. Die Umsetzung von heterozyklischen Chlorvinyl-Aldehyden mit CH-aziden Verbindungen führte in einer Domino-Zyklisierungs-Aromatisierungs Sequenz zu den entsprechenden Produkten.
Weiterhin wurden neue Biaryllaktone mittels Sonogashira-Reaktion und anschließender basenkatalysierter Reaktion von 4-Chlor-2-oxo-2H-Chromene-3-Carbaldehyd, terminalen Alkinen und 1,3-Dicarbonylverbindungen synthetisiert.
Abschließend gelang die Synthese bisher unbekannter heterozyklisch verknüpfter Pyrrolpyridine und Pyrazolpyridine durch Umsetzung heterozyklischer Chlorvinyl-aldehyde mit elektronenreichen, heterozyklischen Aminen.