Im Rahmen der vorliegenden Dissertation wurden Reaktionen von 1,3-Bis(silylenolethern) mit stickstoffhaltigen Elektrophilen untersucht. Dabei wurden verschiedene Isochinoline in einem zweistufigen Verfahren zu verbrückten Azacyclen umgesetzt, die eine Substruktur von Pavin-Alkaloiden repräsentieren. Aus Reaktionen von 1,1-Bis(silylketenacetalen) mit Isochinolinen wurden verbrückte Iodlactone erhalten. Umsetzungen von 1,3-Bis(silylenolethern) mit Chinazolinen lieferten verbrückte Diazacyclen, mit Chinoxalinen entstanden nicht verbrückte Alkylidentetrahydrofurane. Beide Reaktionen konnten als Ein-Topf-Synthesen durchgeführt werden. Einen weiteren Schwerpunkt der Arbeit bildeten Synthesen speziell substituierter 1-Aminopyrrole durch Reaktionen von 1,3-Bis(silylenolethern) mit 1,2-Diaza-1,3-butadienen.
This dissertation deals with reactions of 1,3-bis(silyl enol ethers) with nitrogen-containing electrophiles. In a two-step-procedure, various isoquinolines were transformed into bridged azacycles which represent a substructure of Pavin-alkaloids. From reactions of 1,1-bis(silyl ketene acetals) with isoquinolines bridged iodo-lactones were obtained. Reactions of 1,3-bis(silyl enol ethers) with quinazolines resulted in the formation of bridged diazacycles; from the reactions of quinoxalines non-bridged alkylidenetetrahydrofuranes were obtained. Both syntheses were performed as one-pot-procedures. Furthermore, specially substituted 1-aminopyrroles were prepared by reaction of 1,3-bis(silyl enol ethers) with 1,2-diaza-1,3-butadienes.