3,6-Anhydroringe der D-Galactose werden unter anderem bei der alkalischen Behandlung von Carrageenanen, den sauren Polysacchariden bestimmter Rotalgen, gebildet. In der vorliegenden Arbeit wurden orientierende Versuche durchgeführt, um zu prüfen, in wie Weit Derivate der 3,6-Anhydrogalactose als Glycosylakzeptoren bzw. Glycosyldonatoren geeignet sind. Die idealisierte (vereinfachte) Galactanstruktur der Carrageenane setzt sich aus alternierenden 1,3- und 1,4-glycosidischen Verknüpfungen zwischen den Galactoseeinheiten zusammen. Folgerichtig wurden daher Glycosylakzeptoren der 3,6-Anhydrogalactose synthetisiert, die eine freie bzw. aktivierte Hydroxylgruppe in 4-Position aufweisen. Für die Bereitstellung von D-Galactopyranosyldonatoren werden neben den 3,6-Anhydroderivaten die 6-O-Tosylderivate hergestellt. Die 6-O-Tosylderivate stellen aber Vorstufen für die 3,6-Anhydrogalactosen dar und wurden daher ebenfalls bei den Glycosylierungen eingesetzt. Bei der Anwendung dieser Derivate konnten trans-(1→4)- bzw. trans, cis-(1→3)-glycosidisch verknüpfte Disaccharide synthetisiert werden.
The 3,6-Anhydro ring of the D-galactose can be formed among other method by the alkaline treatment of Carrageenanen. In the present work orienting attempts were accomplished, in order to examine, in how far the derivatives of the 3,6-Anhydrogalactose are suitable as glycosyl acceptors and as glycosyl donors. The idealized (simplified) galactan structure of the Carrageenane consists of alternating 1,3- and 1,4-glycosidisch linkages between the galactose units. Therefore glycosyl acceptors of the 3,6-Anhydrogalactose, with free or activated hydroxyl group on the 4-Position, were synthesized. For the supply of D-galactopyranosyl donators beside the 3,6-Anhydroderivatives were prepared the 6-O-Tosylderivatives. The 6-O-Tosylderivatives represents however preliminary prestages for 3,6-Anhydrogalactose and for this reason they were used for the glycosylation reactions likewise. Trans-(1→4)- and. trans, cis-(1→3)-linked disaccharides were synthesized by the use of these deriva tives.