Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakult�t

Institut f�r Chemie

Fachgebiet: Organische Chemie

Betreuer: Prof. Dr. Matthias Beller



Jette Kischel
(e-mail: jette.kischel@gmx.de )

New Iron-Catalyzed Reactions: Improved Synthesis of 1,1-Diarylalkanes and 3-Aryl-1-oxo-alkanes

Die vorliegende Dissertation besch�ftigte sich zum einen mit der Entwicklung einer neuartigen, praktikablen Benzylierungsmethode von Arenen und Heteroarenen und zum anderen mit innovativen, effizienten Benzylierungen von 1,3-Dicarbonylen. W�hrend unserer Forschung stellte sich heraus, dass FeCl3 bzw. FeCl3•6H2O im Vergleich zu vielen anderen �bergangsmetallsalzen deutlich h�here Katalysator-aktivit�ten aufweisen. Darauf hin wurden optimierte Syntheseprotokolle mit einer gro�en Anwendungsbreite sowohl f�r 1,1-Diarylmethane als auch f�r 3-Aryl-1-oxo-alkane katalysiert durch kosteng�nstiges und gut handhabbares FeCl3 entwickelt. Durch den Einsatz idealer, leicht zug�nglicher Substrate (Derivate des Benzyl-alkohols und Styrols) kann diese Synthesestrategie als besonders umweltfreundlich und sehr atom-effizient bewertet werden, da lediglich Wasser bzw. gar keine Nebenprodukte gebildet werden.

The present dissertation deals on the one hand with the development of a novel, practicable benzylation method of arenes and heteroarenes and on the other hand with the innovative and effecient benzylation reaction of 1,3-dicarbonyl compounds. During our research FeCl3 and FeCl3•6H2O pointed out to have definitely enhanced catalyst activity compared to other transition-metal salts. Upon, optimized synthesis protocols with a broad scope of application were developed for both the 1,1-diarylalkanes and 3-aryl-1-oxo-alkanes catalyzed by inexpensive and manageable FeCl3. Due to the employment of ideal, readily available substrates (derivatives of benzyl alcohol and styrene) this synthesis strategy can be evaluated as notably environmentally friendly and highly atom-efficient, because only water or even no by-products are generated.