Die vorliegende Arbeit beschäftigt sich mit der in unserer Arbeitsgruppe entwickelten Multikomponentenreaktion (MCR). Typische Produkte der sogenannten AAD–MCR (Amid–Aldehyd–Dienophil–MCR) sind amidosubstituierte Cyclohexene, die durch eine Reaktionssequenz, bestehend aus einem Kondensations– und den sich daran anschließenden Diels–Alder–Schritt, gebildet werden. Durch den Einsatz chiraler Amide in Kombination mit verschiedenen achiralen Aldehyden und Dienophilen gelang es, ein vielseitiges, diastereoselektives AAD–Standardprotokoll und damit eine stereoselektive Variante der AAD–MCR zu erarbeiten. Chirale Oxazolidinone und Pyrrolidinone als Amidkomponenten lieferten Diastereoselektivitäten von bis zu 90% de. Darüber hinaus wird die Verwendung von Brom–substituierten Aldehyden in der AAD–MCR beschrieben.
This dissertation deals with the multi component reaction (MCR), which was discovered in our group in 2001. Typical products of the so–called AAD–MCR (amide–aldehyde–dienophile–MCR) are amido–substituted cyclohexene derivatives, which are formed in a condensation–Diels–Alder–reaction sequence. As a main topic, the development of stereoselective variants of the AAD–reaction is presented. The diastereoselective approach included the utilization of chiral amides in the AAD–reaction. Chiral oxazolidinones and pyrrolidinones provided de’s up to 90%. Furthermore, the general scope of the standard protocol was evidenced by applying it to several substrates. In a second major part, the employment of halogenated aldehydes in the AAD–reaction is described. A number of bromo–substituted AAD–MCR products has been synthesized, which are potential precursors for further functionalization, e. g. by cross coupling reactions.