Within this thesis, several homogeneous palladium-catalyzed carbonylation reactions in the presence of carbon monoxide were investigated. In the course of our studies, the superior performance of the catalyst system palladium acetate/di-1-adamantyl-n-butylphosphine (cataCXium® A) in comparison to established palladium catalysts was demonstrated for both reductive carbonylations and alkoxycarbonylations of aryl and vinyl bromides. Hence, a variety of (hetero)aromatic aldehydes and carboxylic acid derivatives (esters, amides, acids) were successfully synthesized, among them novel biologically interesting indolylmaleimides. Furthermore, an efficient method for the synthesis of non-steroidal anti-inflammatory drugs such as Ketoprofen and Suprofen was developed.
In der vorliegenden Dissertation wurden verschiedene homogen Palladium-katalysierte Carbonylierungsreaktionen in Gegenwart von Kohlenmonoxid untersucht. Dabei konnte gezeigt werden, dass das System Palladiumacetat/Di-1-adamantyl-n-butylphoshin (cataCXium® A) sowohl in der reduktiven Carbonylierung als auch in der Alkoxycarbonylierung von Aryl- und Vinylbromiden die bekannten Palladium-Katalysator-Systeme an Aktivität, Selektivität und Produktivität übertrifft. Eine Vielzahl von (hetero)aromatischen Aldehyden und Carbonsäurederivaten (Ester, Amide, Säuren) konnte erfolgreich hergestellt werden, darunter auch bisher nicht beschriebene biologisch interessante Indolylmaleimide. Darüber hinaus wurde im Rahmen dieser Arbeit eine effiziente Methode zur Synthese von nicht-steroidalen, entzündungshemmenden Arzneimitteln (z.B. Ketoprofen, Suprofen) entwickelt.