Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät

Institut für Chemie

Fachgebiet: Organische Chemie

Betreuer: Prof. Dr. Matthias Beller



Dipl. Chem. Dirk Hollmann
(e-mail: dirk.hollmann@web.de )

New Applications of the Borrowing Hydrogen Methodology - Selective Synthesis of Amines and Mechanistic Studies

This cumulative thesis deals with the application of the Borrowing Hydrogen methodology in organic synthesis. This concept combines the dehydrogenation and hydrogenation with numerous of organic transformations. During my research, the Borrowing Hydrogen methodology was applied in the synthesis of secondary and tertiary amines starting from secondary alcohols by C-O activation. Furthermore, I was able to introduce the selective synthesis of monoalkylated aryl amines using primary, secondary, and tertiary amines by C-N activation. This new method was continuously applied in the alkylation of t-alkyl amines. Additionally, mechanistic studies in the activation and deactivation of the Shvo catalyst were performed.

Diese kumulative Dissertation befasst sich mit der Anwendung der Borrowing Hydrogen (Ausleihen von Wasserstoff) Methodik in der organischen Synthese. Dieses Konzept kombiniert die Schritte der Hydrierung und Dehydrierung mit einer Vielzahl von organischen Reaktionen. In meiner Forschung wurde diese Methodik in der Synthese von sekundären sowie tertiären Aminen mittels sekundärer Alkohole angewandt. Weiterhin befasste ich mich mit der selektiven Synthese von monoalkylierten Arylaminen. Dabei konnten primäre, sekundäre sowie tertiäre Alkylamine eingesetzt werden. Diese neue Methode wurde ebenfalls in der Alkylierung von t Alkylaminen angewandt. Zusätzlich zur organischen Synthese befasste ich mich mit mechanistischen Studien zur Aktivierung sowie Deaktivierung des eingesetzten Shvo Katalysators.