In the present work the synthesis of D-galacturonic acid N- and C-glycosides is described. Several protecting strategies were investigated for the synthesis and structural characterization of 1-azido and C-allyl galacturonates as suitable building blocks. Derivatization of azido and C-allyl moieties is described resulting in biotinylated compounds which can be used for the synthesis of labelled pectin fragments. Such biotinylated fragments are useful tools in biochemical assays.
In der vorliegenden Arbeit wird die Synthese von N- and C-Glycosiden der D-Galacturonsäure beschrieben. Verschiedene Schutzgruppenstrategien wurden für die Synhese und strukturelle Charakterisierung der 1-Azido und C-Allyl-galacturonate untersucht, die als Synthesebausteine geeignet sind. Die Derivatisierung der Azido- und der C-Allyl-Funktion wurde beschrieben. Die so gewonene Verbindungen wurden mit Biotin umgesetzt, wodurch Intermediate erhalten wurden, die für die Synthese von markierte Pectinfragmenten genutzt werden können. Solche biotinylierten Fragmente sind nützliche Werkzeuge für biochemische Testbestecke.