Indirubin, das rote Isomer von Indigo, wurde als die aktive Spezies in der pflanzlichen Mixture Danggui Longhui Wan identifiziert, die in der traditionellen chinesischen Medizin gegen chronisch myeloische Leukämie (CML) eingesetzt wurde. In der vorliegenden Arbeit konnten, ausgehend von den einfachen Bausteinen Anilin bzw. Indolin, N-glykosidierte Indirubine erfolgreich dargestellt werden. Dabei wurde der Kohlenhydratbaustein jeweils am Amin-, am Amid-Stickstoffatom, sowie an beiden Stickstoffatomen geknüpft. Außerdem erwiesen sich N-glykosidierte Isatine als Schlüsselfragmente zum Aufbau von heteroanalogen Isoindigo- und Indirubin-N’-glykosiden, sowie N-Glykosiden, die als Substrukturen dieser verstanden werden können, und Indolochinoxalin-N-glykosiden.
Indirubin, the red isomer of indigo, was found as the active species in the herbal mixture Danggui Longhui Wan, which was used for treatment of chronic myelocytic leukemia. In the present work N-glycosidated indirubins were synthezised based on the simple fragments aniline and indoline. Thereby the carbohydrate moiety was connected to the amine- and the amid-nitrogen atom, as well as to both nitrogen atoms. Furthermore N-glycosidated isatins proved to be key intermediates for the syntheses of heteroanalogous isoindigo- and indirubin-N-glycosides, as well as N-glycosides which are regarded as substructures of these compounds and indoloquinoxaline-N-glycosides.