Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät

Institut für Chemie

Fachgebiet: organische Chemie

Betreuer: Prof. Dr. Christian Vogel



Dipl. Chem. Heike Otero Martinez
(e-mail: heike_lileen@gmx.de )

Die Darstellung von D-Ribose- und D-Desoxyribose-Homo-Nucleosidanaloga als potentielle Marker für RNA- und DNA-Oligomere

Die Substanzklasse der Nucleosidanaloga zeichnet sich nicht nur durch ihr hohes Potential, antibakteriell, antiviral, cancerostatisch oder fungizid wirken zu können, sondern auch durch ihre Fähigkeit als Marker in RNA- bzw. DNA-Oligomeren zu fungieren, aus. Aufgrund ihrer Hydrolysestabilität sind dabei Homo-Nucleosidanaloga, die zwischen dem Heterocyclus und der Monosaccharideinheit eine Methylengruppe bzw. Alkylidenkette aufweisen, besonders reizvoll. Im Hinblick darauf wurden im Rahmen dieser Arbeit Synthesewege erschlossen, um ein Allyl-β-C-ribofuranosederivat und ein Allyl-β-C-desoxyribofuranosederivat darzustellen, die die Basis für die Synthese von verschiedenartigen Homo-N- bzw. Homo-C-Nucleosidanaloga darstellen.

Nucleoside analogues are not only known because of their high antibacterial, antiviral, fungicide or cancer static potential but also by their ability to serve as marker in RNA- or DNA-oligomeres. Spacer-nucleoside analogues contain a methylen- or alkylidengroup between the monosaccharide and the heterocycle, and are from special interest because of their hydrolysis stability. Therefore, in the present work was developed a synthesis route for a allyl-β-C-ribofuranose-derivative and a allyl-β-C-deoxyribofuranose-derivative. This compounds led to different spacer-N- and spacer-C-nucleoside analogues.