Indole spielen in der Natur eine fundamentale Rolle. Die Entwicklung von neuen und einfachen Synthesen ist deshalb ein wichtiges Ziel in der organischen Chemie. Die vorliegende Dissertation beinhaltet die Synthese von neuen Indolderivaten durch Hydrohydrazinierung von terminalen Alkinen und deren Funktionalisierung mittels Palladium-katalysierten Kupplungsreaktionen zu biologisch aktiven 5-HT Rezeptorliganden. Durch unsere langjährigen Erfahrungen auf dem Gebiet der Indolsynthesen, entwickelten wir in Gegenwart von Titan- oder Zinkkatalysatoren, eine neue und einfache Synthesemethode, die den Zugang zu biologisch aktiven Indolverbindungen ermöglicht. Von pharmazeutischen Interessen ist dabei die Klasse der 3-Silyloxyindole und deren Anwendung in verschiedenen katalytischen Prozessen. Zahlreiche Funktionalisierungsreaktionen wie Buchwald-Hartwig Aminierungen, C-O Kupplungen, Sulfonylierungen und nukleophile Substitutionen wurden dabei erfolgreich angewendet und optimiert.
Of fundamental importance in nature are substituted indoles. They are often key structures in natural compounds and the development of indole derivatives is therefore an important goal in organic chemistry. The thesis presents the synthesis of new indole derivatives and their further functionalization to potential biologically active 5-HT receptor ligands. Based on our knowledge in indole synthesis we investigated a novel synthetic strategy to innovative indole derivatives via titanium- or zinc-catalyzed hydrohydrazination of terminal alkynes. Thereby we developed the pharmaceutically interesting class of 3-silyloxyindoles and their further application in several palladium-catalyzed reactions. Both Buchwald-Hartwig amination, C-O cross-coupling, sulfonylation and nucleophilic substitution were utilized and optimized. Additional achievements in the field of indole synthesis are included.