Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurde eine Erweiterung des Synthesepotenzials von 1,3-Bis(silylenolethern) angestrebt. Dabei wurde eine Vielzahl von funktionalisierten Fluorenonen ausgehend von einer ´[3+3]-Cyclokondensations-SUZUKI-Acylierungs´- Strategie erhalten. In diesem Zusammenhang ist außerdem die Synthese von Cyclopenta[def]phenanthren-4-on gelungen. Weiterhin konnten funktionalisierte Phthalate und Isophthalate durch [3+3]-Cyclokondensationen von 1,3-Bis(silylenolethern) mit neuen 3-(Silyloxy)alk-2-en-1-onen dargestellt werden. Diverse Reaktionen von halogenierten 1,3-Bis(silylenolethern) lieferten halogenierte Phenole und γ-Alkylidenbutenolide. Verschiedene 3,5-Dioxopimelate waren durch die effiziente katalytische Kondensation von 1,3-Bis(silylenolethern) mit Methyl-2-chlorformylacetat zugänglich. Diese Produkte, welche als Keto-Enol-Tautomere vorliegen, sind gegenwärtig nicht auf anderem Wege erhältlich. Die Tautomeren-Gleichgewichte wurden mittels moderner NMR-Technik analysiert.
The goal of the present dissertation was an expansion of the synthetic potential of 1,3-bis(silyl enol ethers). Thus, a variety of functionalized fluorenones were prepared based on a ‘[3+3]- cyclization / SUZUKI coupling / FRIEDEL-CRAFTS acylation’ strategy. In this context, the synthesis of a novel cyclopenta[def]phenanthren-4-one is reported. Furthermore functionalized phthalates and isophthalates were prepared by [3+3]-cyclizations of 1,3-bis(silyl enol ethers) with novel 3-(silyloxy)alk-2-en-1-ones. Various reactions with halogenated 1,3-bis(silyl enol ethers) resulted in the formation of halogenated phenols and butenolides. Different 3,5-dioxopimelates were obtained in good to very good yields by a new and efficient catalytic condensation of 1,3-bis(silyl enol ethers) with methyl-2-chloroformylacetate. The products are not readily available by other methods. These 3,5-dioxopimelates exist as mixtures of keto and various enol tautomers which were analyzed in detail by modern NMR-techniques.