Regioselektive Cyclisierungen von 1,3-Bis(silyloxy)-1,3-butadienen ermöglichen einen eleganten Zugang zur Synthese einer Vielzahl komplexer Carba- und Heterocyclen ausgehend von einfachen Ausgangsmaterialien. Daher wurden diverse verbrückte und nicht-verbrückte N-Heterocyclen basierend auf der Cyclisierung von 1,3-Bis(silylenolethern) mit Chinazolinen und 1,2-Diaza-1,3-butadienen dargestellt. Die Lewissäure katalysierte Cyclisierung von 1,3-Bis(silylenolethern) mit 1,3-Dielektrophilen ergibt eine Reihe funktionalisierte Pyran-4-one und Salicylsäuren. Einige Produkte wurden in neuartige Formylsalicylate überführt. Funktionalisierte Phenole wurden durch eine chelat-kontrollierte Cyclisierung von 1,3-Bis(silylenolethern) dargestellt. Folgereaktionen der Produkte ergaben Chromane und iso-Chromane. Darüber hinaus wurden 6-Halomethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine basierend auf der regioselektiven Cyclisierung von Arylalkenyloximen synthetisiert.
Regioselective cyclization reactions of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes provide an elegant approach for the synthesis of various complex carba- and heterocycles from simple starting materials. Thus, various bridged and non-bridged N-heterocycles are prepared based on cyclization of 1,3-bis(silyl enol ethers) with quinazolines and 1,2-diaza-1,3-butadienes. The Lewis acid catalyzed cyclization of 1,3-bis(silyl enol ethers) with 1,3-dielectrophiles afforded a variety of functionalized pyran-4-ones and salicylates. Some of the products are transformed into novel formylsalicylates. Functionalized phenols are prepared by chelation-controlled cyclization reaction of 1,3-bis(silyl enol ethers). Follow-up reactions of the products resulted in the formation of chromans and isochromans. In addition, 6-halomethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines are synthesized based on regioselective cyclization of arylalkenyl-oximes.