Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurde eine Erweiterung des Synthesepotenzials von 1,3-Bis(silylenolethern) in formalen [3+3]-Cyclisierungen angestrebt. Dabei wurden funktionalisierte Phenole mit halogenierten Seitenketten regioselektiv durch Chelat-Kontrolle in Domino-[3+3]-Cyclisierungs-Homo-MICHAEL-Reaktionen erhalten. Weiterhin konnten funktionalisierte aromatische Verbindungen wie Diazoverbindungen, Nitrophenole und Homophthalsäureester durch [3+3]-Cyclisierung von 1,3-Bis(silylenolethern) mit neuen 3-(Silyloxy)alk-2-en-1-onen synthetisiert werden. In Folgereaktionen gelang die Synthese von Chromanen und Isochromanen, Aminophenolen und neuartigen Heterocyclen. Alle Produkte wurden umfangreich durch verschiedene analytische Methoden charakterisiert. Für einige Verbindungen wurde die Anordnung der Moleküle im Kristallverband beschrieben.
The goal of the present thesis was an extension of the synthetic potential of 1,3-bis(silyl enol ethers). Thus, a variety of functionalized phenols with halogenated side chains were prepared with very good regioselectivity by chelation-controlled domino ‘[3+3] cyclization/homo-MICHAEL’ reaction. Furthermore functionalized arenes such as diaryl-diazenes, nitrophenols and homophthalic acid derivatives were prepared by [3+3]-cyclizations of 1,3-bis(silyl enol ethers) with novel 3-(silyloxy)alk-2-en-1-ones. Follow-up reactions of the prepared compounds resulted in the formation of chromans, isochromans, aminophenols and novel heterocycles. All products were thoroughly characterized by various analytical methods. For some compounds the crystal structure was studied. The products reported herein are not readily available by other methods.