Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät

Institut für Chemie

Fachgebiet: Organische Chemie

Betreuer: Prof. Dr. Peter Langer



Diplom Chemiker Matthias Lau
(e-mail: matthias.lau@uni-rostock.de )

Cyclopropane und funktionalisierte Dihydrofurane als Building Blocks in Cyclisierungsreaktionen mit 1,3-Bis(silylenolethern) zur Darstellung von Salicylaten, Phenanthrenen, Stilbenen und Chromanen

Im Rahmen der vorliegenden Dissertation wurde das Reaktionsverhalten von 1,3­-Bis(silylenolethern) mit cyclischen und acyclischen Elektrophilen untersucht. Dazu wurden spezielle 1,1-Diacylcyclopropane als Building Blocks in Titantetrachlorid-vermittelten formalen [3+3]-Cyclisierungsreaktionen zu Salicylsäurederivaten umgesetzt. Des Weiteren wurden verschieden funktionalisierte Dihydrofurane ausgehend von 1,3­-Diketonen und Styrenen synthetisiert. Diese ergaben in formalen [3+3]-Cyclisierungsreaktionen Phenole, Salicylate sowie Phenanthrenderivate, welche zum Teil als Präkursor zur Synthese von Chromanen und Stilbenen Anwendung fanden. Die in dieser Arbeit beschriebenen Produkte sind gegenwärtig nicht auf anderem Wege zugänglich und wurden durch gängige spektroskopische Methoden charakterisiert.

This dissertation deals with reactions of 1,3-bis(silyl enol ethers) with cyclic and acyclic electrophiles. Special 1,1-diacylcyclopropanes were transformed in a titaniumtetrachlorid-mediated formal [3+3]-cyclisation into salicylates. Furthermore reactions of various functionalised dihydrofuranes, prepared from 1,3-diketones and styrenes, resulted in the formation phenoles, salicylates and phananthrenderivatives. Particulary these compounds were used as precursers for synthesis of chromanes and stilbenes. The products described in this thesis are not readily available by other methods and were charactarised by common spectroscopic methods.