This PhD thesis includes palladium(0)-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions of various benzophenones and benzoates. The palladium(0)-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction of the bis(triflates) of 2,4′-dihydroxybenzophenones afforded 2,4′-diarylbenzophenones. The reactions proceeded with very good site-selectivity. The Suzuki-Miyaura reaction of the bis(triflate) of 3,4-dihydroxybenzophenone with two equivalents of boronic acids gave 3,4-diarylbenzophenones. The reaction with one equivalent of arylboronic acids resulted in a site-selective attack. The Sonogashira cross-coupling reactions of the same substrate with terminal alkynes display remarkable compatibility with regard to the formation of symmetrical and unsymmetrical alkynylated products.The palladium(0)-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction of the bis(triflates) of methyl 2,5-dihydroxybenzoate and methyl 2,4-dihydroxybenzoate afforded p-terphenyls and m-terphenyls respectively.
Diese Doktorarbeit umfasst neue Palladium(0)-katalysierte Suzuki-Kreuzkupplungsreaktionen von verschiedenen Benzophenonen und Benzoaten. Die Palladium(0)-katalysierten Suzuki-Kreuzkupplungsreaktionen der Bis(triflate) von 2,4′-Dihydroxybenzophenonen führten zur Bildung von 2,4′-Diarylbenzophenonen. Diese Reaktionen verliefen mit sehr guter Regioselektivität. Die Suzuki-Miyaura-Reaktion der Bis(triflate) von 3,4-Dihydroxybenzophenonen mit jeweils zwei Äquivalenten verschiedener Boronsäuren lieferte 3,4-Diarylbenzophenone. Die analoge Reaktion mit einem Äquivalent der Arylboronsäure ergab einen regioselektiven Angriff in 4-Position. Die Sonogashira-Kreuzkupplungsreaktion mit terminalen Alkinen, ausgehend vom gleichen Substrat, führte zur Bildung von symmetrischen und unsymmetrischen Alkinylderivaten. Die Palladium(0)-katalysierten Suzuki-Kreuzkupplungsreaktionen der Bis(triflate) von Methyl-2,5-dihydroxybenzoaten und Methyl-2,4-dihydroxybenzoaten führten zur Bildung von p- bzw. m-Terphenylen.