An overview of domino twofold Heck / 6-electrocyclization reactions and site-selective Suzuki-Miyaura reactions is given. 2,3-Dibromobenzofuran and 2,3,5-tribromobenzofuran were prepared from benzofuran. Functionalized dibenzofurans were prepared based on domino twofold Heck / 6-electrocyclization reactions of 2,3-di- and 2,3,5-tribromobenzofuran. The Suzuki–Miyaura reaction of 2,3-dibromobenzofuran with two equivalents of boronic acids gave 2,3-diarylbenzofurans. The reaction with one equivalent of arylboronic acids resulted in site-selective formation of 2-aryl-3-bromobenzofurans. 2,3-Diarylbenzofurans containing two different aryl groups were prepared from 2,3-dibromobenzofuran in a one-pot protocol by sequential addition of two different boro- nic acids.
The first transition metal-catalyzed cross-coupling reactions of 2,3-dibromo-1H-inden-1-one are investigated. The Suzuki-Miyaura reaction of 2,3-dibromo-1H-inden-1-one with two equivalents of arylboronic acid gave 2,3-diaryl-1H-inden-1-ones. The reaction with one equivalent of arylboronic acid gave 2-bromo-3-aryl-1H-inden-1-ones with very good site-selectivity. The one-pot reaction of 2,3-dibromo-1H-inden-1-one with two different arylboronic acids afforded 2,3-diaryl-1H-inden-1-ones containing two different terminal aryl groups.
Ein Überblick zu Domino Heck / 6-Electrocyclisierungs Reaktionen und regioselektiven Suzuki-Miyaura Reaktionen wird gegeben. 2,3-Dibromobenzofuran und 2,3,5-Tribromobenzofuran wurden aus Benzofuran hergestellt. Funktionalisierte Dibenzofurane wurden durch Domino Heck / 6-Electrocyclisierungs Reaktionen von 2,3-Di- and 2,3,5-Tribromobenzofuran hergestellt. Die Suzuki–Miyaura Reaktion von 2,3-Dibromobenzofuran mit zwei Äquivalenten Boronsäuren ergab 2,3-Diarylbenzofurane. Die Reaktion mit einem Äquivalent von Arylboronsäure resultierte in regioselektiver Bildung von 2-Aryl-3-bromobenzofuranen. 2,3-Diarylbenzofurane mit zwei unterschiedlichen Arylgruppen wurden ausgehend von 2,3-Dibrombenzofuran in einer One-Pot Reaktion durch sequenzielle Addition von zwei unterschiedlichen Boronsäuren hergestellt.
Die ersten Übergangsmetall-katalysierten Kreuzkupplungsreaktionen von 2,3-Dibrom-1H-inden-1-on wurden untersucht. Die Suzuki-Miyaura Reaktion von 2,3-Dibrom-1H-inden-1-on mit zwei Äquivalenten von Arylboronsäuren ergab 2,3-Diaryl-1H-inden-1-one. Die Reaktion mit einem Äquivalent von Arylboronsäuren lieferte 2-Brom-3-aryl-1H-inden-1-one mit sehr guter Regioselektivität. Die One-Pot Reaktion von 2,3-Dibromo-1H-inden-1-on mit zwei unterschiedlichen Arylboronsäuren lieferte 2,3-Diaryl-1H-inden-1-one mit zwei verschiedenen terminalen Arylgruppen.