Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät

Institut für Chemie

Fachgebiet: Organische Chemie

Betreuer: Prof. Dr. Peter Langer



Dipl.-Biochem. Stefan Büttner
(e-mail: stefan.buettner2@uni-rostock.de )

Von einfachen Carbonylverbindungen zu funktionalisierten Carba- und Heterocyclen ̶ Einführung von Fluoralkylsubstituenten mit Hilfe einer Building-Block-Strategie

Im Rahmen der vorliegenden Dissertation wurde das Potential von fluorierten Carbonylverbindungen hinsichtlich der Synthese fluorierter Aromaten und Heterocyclen untersucht. Ausgehend von fluorierten 1,3-Dicarbonylverbindungen konnten erfolgreich fluoralkylsubstituierte Phenole und Biaryle, g-Alkyliden-butenolide sowie oligocyclische Verbindungen wie Fluorene, Dihydrophenanthrene, Dibenzofurane, Benzochromene und Indane synthetisiert werden. Des Weiteren wurden fluorierte 1,3,5- Tricarbonylverbindungen sowie strukturell verwandte fluorierte Pyran-4-one dargestellt und erfolgreich in der Synthese fluorierter Pyrazole eingesetzt. Alle Produkte, ausgenommen 6-(nHeptafluorpropyl)-2-methyl-4H-pyran-4-on, wurden bisher nicht auf anderem Weg dargestellt und sind durch die gängigen analytischen Methoden charakterisiert worden.

Aim of the present thesis was the exploration of the synthetic potential of fluorinated carbonyl compounds towards the synthesis of fluorinated carba- and heterocycles. Starting with fluorinated 1,3-dicarbonyl compounds, flouroalkylated phenols and biaryls, g-alkyliden-butenolides and oligocyclic compounds like fluorenes, dihydrophenanthrenes, dibenzofuranes, benzochromenes and indanes could be obtained successfully. Also fluorinated 1,3,5-tricarbonyl compounds and pyran-4-ones, which can be regarded as structural analogues of 1,3,5-tricarbonyl compounds, have been synthesized and, afterwards, used in the synthesis of pyrazoles. All reported products, except 6- (nheptafluoropropyl)-2-methyl-4H-pyran-4-one, are not readily available by others methods and have been characterized by various spectroscopic methods.