The inverse electron demand Diels-Alder reactions of amines with 1,3,5-triazine and 2,4,6-tris(trifluoromethyl)-1,3,5-triazine provided functionalized purines and bipurines. The effect of the subtituents on the product distribution was studied. Suzuki-Miyaura cross coupling reactions of different substituted mono-fluorobenzenes with different arylboronic acids afforded fluoro-substituted terphenyls with excellent site-selectivity. The first attack occurred at the more electronically deficient and sterically less hindered positions. Sonogashira and Suzuki-Miyaura coupling reactions of 1,2-difluoro-, 1,3-difluoro-, and 1,4-difluoro-tetraiodobenzenes and of fluoro-pentaiodobenzene afforded tetra- and penta-alkynylated and arylated benzene derivatives. The fluorescence properties of benzene derivatives were studied.
Die Diels-Alder-Reactionen mit inversem Elektronenbedarf von Aminen mit 1,3,5-Triazin und 2,4,6-Tris(trifluoromethyl)-1,3,5-triazin lieferte funktionalisierte Purine und Bipurine. Die Wirkung der Substituenten auf die Produktverteilung wurde untersucht. Suzuki-Miyaura Kreuzkupplungen von unterschiedlich substituierten mono-Fluorobenzenen mit verschiedenen Boronsäuren lieferte fluorsubstituierte Terphenyle mit hervorragender Seitenselektivität. Der erste Angriff fand an der elektronenärmeren und sterisch weniger gehinderten Position statt. Sonogashira und Suzuki-Miyaura Kupplungsreaktionen von 1,2-Difluoro-, 1,3-Difluoro- und 1,4-Difluoro-tetraiodobenzen sowie 1-Fluoro-pentaiodobenzen ergaben die entsprechenden 4-fach bzw. 5-fach alkinylierten bzw. arylierten Produkte. Die Fluoreszenzeigenschaften vieler Benzenderivate wurden untersucht.