Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät

Institut für Chemie

Fachgebiet: Organic chemistry

Betreuer: Prof. Dr. Peter Langer



Dipl.-chem. Muhammad Sharif
(e-mail: muhammad.sharif@catalysis.de )

Synthesis of 1-Alkenylpyrenes and of Fluorinated Arenes by Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions and Photophysical Properties of the Products

The palladium(0)-catalyzed Heck cross-coupling reactions of 1-bromopyrene with styrenes and acrylates provided functionalized alkenylpyrenes. The effect of the temperature on the product distribution was studied. Suzuki-Miyaura cross coupling reactions of different substituted di- and mono-fluorobenzenes with different arylboronic acids afforded fluoro-substituted terphenyls with excellent site-selectivity. The first attack occurred at the more electronically deficient and sterically less hindered positions. Sonogashira and Suzuki-Miyaura coupling reactions of 1,2-difluoro-, 1,3-difluoro-, and 1,4-difluoro-tetraiodobenzenes and of fluoro-pentaiodobenzene afforded tetra- and penta-alkynylated and arylated benzene derivatives. The fluorescence properties of various pyrene and benzene derivatives was studied.

Die Palladium(0) katalysierte Heck-Reaktion von 1-Brompyren mit Styrolen bzw. Acrylaten lieferte funktionalisierte Alkenylpyrene. Der Temperatureinfluss bei der Produktbildung wurde untersucht. Suzuki-Miyaura Kreuzkupplungen von unterschiedlich substituierten di- und mono-Fluorobenzenen mit verschiedenen Boronsäuren lieferte fluorsubstituierte Terphenyle mit hervorragender Seitenselektivität. Der erste Angriff fand an der elektronenärmeren und sterisch weniger gehinderten Position statt. Sonogashira und Suzuki-Miyaura Kupplungsreaktionen von 1,2-Difluoro-, 1,3-Difluoro- und 1,4-Difluoro-tetraiodobenzen sowie 1-Fluoro-pentaiodobenzen ergaben die entsprechenden 4-fach bzw. 5-fach alkinylierten bzw. arylierten Produkte. Die Fluoreszenzeigenschaften der Pyrene und vieler Benzenderivate wurden untersucht.