In dieser Dissertation ist eine Erweiterung des Synthesepotentials von neuartigen Reaktionen von Dielektrophilen mit 1,3-Bis(silyloxyenolethern) angestrebt worden. Dabei wurden funktionalisierte Phenole mit Methoxyethyl-Seitenkette, 6-Chlordifluormethylsalicylate und chlorierte γ-Alkylidenbutenolide erhalten. Weiterhin konnten mittels regioselektiver Cyclisierung diverse heteroannulierte CF2Cl-substituierte Pyridin-, Pyrazol- und Pyrimidin-Derivate ausgehend von elektronenreichen Aminoheterocyclen, Hydrazinen und Benzamidin realisiert werden. In Folgereaktionen gelang die radikalische Reduktion dieser Verbindungen. Die Isolierung von neuartigen funktionalisierten N-Heterocyclen durch Umsetzung von 3,5-Dioxopimelaten und neuen substituierten Indolizine konnten synthetisiert werden.
In the present thesis an extension of the synthetic potential of new reactions of dielectrophiles and 1,3-bis(silyl enol ethers) is described. Thus, a variety of functionalized phenols with methoxyethyl side chains, 6-chlorodifluoromethylsalicylates and chlorinated γ-alkylidenebutenolides was prepared. Following, the synthesis of first difluoromethyl-containing heteroannulated pyridines, pyrimidines and pyrazoles based on regioselective cyclizations of electron-rich aminoheterocycles, hydrazines and benzamidine is described. In consecutive reactions the radical reduction of the prepared compounds was successful. Furthermore, functionalized N-heterocycles were synthesized by conversion of 3,5-dioxopimelates. At last, new functionalized indolizine derivates were prepared in an innovative synthetic way.