This thesis presents the study and development of several novel palladium-catalyzed carbonylation reactions. The proper combination of palladium precursors and ligands make the installation of the cheapest C1 source (carbon monoxide) into the parent molecules possible. Under the assistant of palladium catalysts aryl (pseudo)halides can be carbonylative coupled with various carbon nucleophiles, such as alkynes, alkenes, and organometallic reagents. Alkynones, alkenone, ethanones, and some other carboxylic acid derivatives (esters, amides, acyl silanes) were successfully produced as terminal products. Meanwhile, the synthetic applications of those carbonylation products for heterocycles production were also investigated. Nitrogen and oxygen contained heterocycles have been isolated in good yields. Besides the mentioned carbonyaltion reactions, I carried out some other transition metal-catalyzed reactions as well. Such as hydroxylation, trifluoromethylation, etc.
Die vorliegende Doktorarbeit handelt von der Untersuchung und Entwicklung mehrerer neuer palladium-katalysierten Carbonylierungsreaktionen. Eine Kombination von Palladiumvorstufen und Liganden ermöglicht es, Carbonylierungen von geeigneten funktionalisierten Kohlenwasserstoffen mit Kohlenmonoxid (CO), das als billigste C1-Quelle bekannt ist, durchzuführen. Mit Hilfe von Palladiumkatalysatoren lassen sich Pseudohalogene mit verschiedenen Kohlenstoffnukleophilen, wie Alkinen, Alkenen und metallorganischen Reagenzien carbonylativ kuppeln. Dabei konnten Alkinone, Alkenone, Ethanone und einige andere Carbonsäurederivate (Ester, Amide, Acylsilane) erfolgreich in guten Ausbeuten dargestellt werden. Weiterhin wurde die synthetische Anwendung dieser Carbonylierungsprodukte für die Darstellung von Heterocyclen untersucht. Es konnte gezeigt werden, dass sich O-und N-Heterocyclen in guten Ausbeuten darstellen lassen. Neben den bereits erwähnten Carbonylierungsreaktionen ließen sich andere Übergangsmetall-katalysierte Reaktionen wie Hydroxylierung und Trifluoromethylierung etc. erfolgreich durchführen.