Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät

Institut für Chemie

Fachgebiet: Organische Chemie

Betreuer: Prof. Dr. Peter Langer



Dipl. Chem. Franziska Bendrath
(e-mail: franziska.bendrath@uni-rostock.de )

Neue Konzepte zum Einsatz von 1,3-Di-, 1,3,5-Tri- und 1,3,5,7 Tetracarbonylverbindungen in der organischen Synthese. Selektive Darstellung von Carba- und Heterocyclen und cyclopropylsubstituierten und permethylierten Triketiden

Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurden neue Einsatzmöglichkeiten von 1,3-Di-, 1,3,5 Tri- und 1,3,5,7 Tetracarbonylverbindungen untersucht. Auf diesem Weg konnten ausgehend von neuartigen, dielektrophilen 1-(Silyloxy)alk-1-en-3-onen und 1 5 Ferrocenyl-3,3-bis(methylthio)prop-2-en-1-onen funktionalisierte Biphenyle und Ferrocenylphenole durch Umsetzung mit 1,3-Bis(silylenolethern) dargestellt werden. Fluoralkylsubstituierte Butenolide und 4H Chromen-4-one sowie perfluoralkylierte Pyrazole, Dihydroisoxazole, Naphtho-1,5 diazepine und Benzo-1,4-thiazine konnten basierend auf fluorierten Diketonen und 3,5 Dioxoestern realisiert werden. Weiterhin ist es gelungen, neue permethylierte 3,5 Dioxoester sowie dicyclopropylsubstitierte 3,5 Dioxoester mittels Kettenverlängerungs-Cyclopropanierungs-Strategie und Pyrazole und Isoxazole mit cyclopropylsubstituierter Seitenkette gezielt darzustellen. 3,5 Dioxopimelate konnten erfolgreich zu Pyrazolen, Benzo-1,5-diazepinen und einem Pyrimidin-2-on umgesetzt werden. Im abschließenden Kapitel wird eine neue Methode zur selektiven Synthese von Indolizinen vorgestellt.

In the present dissertation new applications of 1,3-di-, 1,3,5-tri- and 1,3,5,7-tetracarbonyl compounds were examined. By means of reacting novel, dielectrophilic 1-(silyloxy)alk-1-en-3-ones and 1 5 ferrocenyl-3,3-bis(methylthio)prop-2-en-1-ones with 1,3-bis(silyl enol ethers) functionalized biphenyls and ferrocenyl phenols can be formed. Fluoroalkyl substituted butenolides and 4H chromen-4-ones and perfluoroalkylated pyrazoles, dihydroisoxazoles, naphtho-1,5-diazepines and benzo-1,4-thiazines could be realized basing on fluorinated diketones and 3,5-dioxoesters. Furthermore, the synthesis of new permethylated 3,5 dioxoester and dicyclopropyl substituted 3,5-dioxoester by a chain extension-cylopropanation-strategy and of pyrazoles and isoxazoles with cyclopropyl substituted side chain succeeded. 3,5 Dioxopimelates were converted successfully into pyrazoles, benzo-1,5-diazepines and a pyrimidin-2-one. In the final chapter a novel method for selective synthesis of indolizines is presented.