Im Rahmen der vorliegenden Dissertation wurde das Potenzial von drei verschiedenen Heterocyclensynthesen untersucht und die synthetisierten Produkte auf ausgewählte Eigenschaften getestet. Die Reaktion substituierter 3-Formylindole mit verschiedenen Enaminen führte durch eine Indol-Ringöffnungsreaktion zu heteroanellierten Pyridin-Derivaten. Der Einsatz weiterer 3-Acylindole ermöglichte Erkenntnisse zur Regioselektiviät, einer Domino-Folgereaktion sowie der Unterdrückung der Indol-Ringöffnungsreaktion. Des Weiteren konnten substituierte 1H-1,8-Naphthyridin-4-one in einer [5+1]-Cyclisierung aus Aminen und 1-(2-Chlorpyridin-3-yl)prop-2-in-1-onen dargestellt werden. Die Methode wurde auf ein Chinoxalin-System zur Synthese von 1H-Pyrido[2,3-b]chinoxalin-4-onen übertragen. Die Produkte sind durch UV/Vis- sowie Fluoreszenz-Spektroskopie untersucht worden. Eine BIGINELLI-Reaktion mit 5-Amino-1-tert-butyl-3-cyano-1H-pyrrol als Harnstoffkomponente ermöglichte die Synthese von Indeno[1,2-b]pyrrolo[3,2-e]pyridinen und Furo[3,4-b]pyrrolo[3,2-e]pyridinen. Das Oxidationsverhalten ausgewählter Produkte wurde elektrochemisch näher betrachtet.
In the present thesis three different heterocyclic synthesis were investigated and the products were tested for specific properties. The reaction of substituted 3-formylindoles with different enamines afforded heteroannulated pyridine derivatives by an indole ring-opening mechanism. The regioselectivity, a subsequent domino-reaction and the suppression of the indole ring-opening reaction were studied by using different 3-acylindoles. Moreover, substituted 1,8-naphthyridin-4(1H)-ones were prepared by a [5+1]-cyclisation from amines and 1-(2-Chloropyridin-3-yl)prop-2-yn-1-ones. The protocol was extended to the synthesis of pyrido[2,3-b]quinoxaline-4(1H)-ones. UV/Vis- and fluorescence properties of the products were studied. Finally, a BIGINELLI reaction with 5-amino-1-tert-butyl-3-cyano-1H-pyrrole instead of urea afforded indeno[1,2-b]pyrrolo[3,2-e]pyridines and furo[3,4-b]pyrrolo[3,2-e]-pyridines. The oxidation behaviour of some products was characterized by electrochemical investigations.