Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät

Institut für Chemie

Fachgebiet: Organische Chemie

Betreuer: Prof. Dr. Peter Langer



Diplom-Chemiker Dennis Kleeblatt
(e-mail: dennis.kleeblatt@gmail.de )

Isatine und Isatin-N-glykoside als Bausteine für die Darstellung pharmakologisch relevanter Heterocyclen

N-Glykosidierte Heterocyclen erwiesen sich in der näheren Vergangenheit als pharmakologisch interessante Verbindungen, insbesondere im Hinblick auf eine antiproliferative Wirkung gegenüber verschiedenen Krebszelllinien. Vor diesem Hintergrund wurde in dieser Dissertation das synthetische Potential von Isatinen und im speziellen von N-glykosidierten Isatinen zur Darstellung neuartiger heterocyclischer Systeme erforscht. Die Darstellung der finalen Produkte konnte in der Regel in weniger als vier Synthesestufen realisiert werden. Diese Produkte wurden umfassend charakterisiert und sind, soweit nicht anders gekennzeichnet, nicht literaturbekannt. Zur Untersuchung auf biologische Aktivität wurden die dargestellten Verbindungen verschiedenen nationalen und internationalen Forschungseinrichtungen zugeführt. Erste Ergebnisse dieser Untersuchungen erwiesen sich als vielversprechend.

In recent years N-glycosylated heterocyclic compounds were found as pharmacologically interesting compounds, especially in terms of antiproliferative activity against various cancer cell lines. With this background the subject of this thesis is the exploration of the synthetic potential of isatins and particular of N-glycosylated isatins for the preparation of novel heterocyclic systems. The synthesis of the final products could be generally realized in less than four steps. These products have been extensively characterized and are, unless otherwise indicated, not known from the literature. The prepared compounds were sent to various national and international institutes for the implementation of biological testing. First results of these studies proved to be promising.