Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät

Institut für Chemie

Fachgebiet: Chemie

Betreuer: Prof. Dr. Christian Vogel



Diplom-Biochemiker Dilver Peña Fuentes
(e-mail: dilver.fuentes@uni-rostock.de )

Synthese von Homo-C-Nukleosidanaloga und deren Phosphoramiditderivate sowie neuer Glycoaminosäuren auf der Basis von D-Ribose und 2-Desoxy-D-ribose

In der vorliegenden Arbeit wird die Synthese von Homo-C-Nukleosidanaloga und deren Phosphoramiditderivate sowie neuer Glycoaminosäuren auf der Basis von D-Ribose bzw. 2-Desoxy-D-ribose beschrieben. Nach der Darstellung von β-Allyl-C-Glycosiden der D-Ribofuranose und der 2-Desoxy-D-ribofuranose wurden verschiedene Schlüsselintermediaten (Alkohole, Amine, Aldehyde, Alkinone) in guten Ausbeuten zugänglich gemacht, die die Synthese ganz unterschiedlicher Nukleosidanaloga und Glycoaminosäuren ermöglichten. Einige Vertreter unserer Nukleoside wurden in geeignete Bausteine für die Festphasensynthese von Oligonukleotiden umgewandelt. Erste Untersuchungen mit unseren Glycoaminosäuren zeigten, dass sie ebenfalls für die Oligomerisierung an der Festphasensynthese geeignet sind. Mit dieser Arbeit hat die Basis erweitert, um ausgehend von unseren β-C-Allylglycosiden in vielfältiger Weise neue potenziell biologisch aktive Substanzen zugänglich zu machen.