Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät

Institut f�r Chemie

Fachgebiet: Chemie

Betreuer: Prof. Dr. Christian Vogel



Diplom-Biochemiker Dilver Pe�a Fuentes
(e-mail: dilver.fuentes@uni-rostock.de )

Synthese von Homo-C-Nukleosidanaloga und deren Phosphoramiditderivate sowie neuer Glycoaminos�uren auf der Basis von D-Ribose und 2-Desoxy-D-ribose

In der vorliegenden Arbeit wird die Synthese von Homo-C-Nukleosidanaloga und deren Phosphoramiditderivate sowie neuer Glycoaminos�uren auf der Basis von D-Ribose bzw. 2-Desoxy-D-ribose beschrieben. Nach der Darstellung von β-Allyl-C-Glycosiden der D-Ribofuranose und der 2-Desoxy-D-ribofuranose wurden verschiedene Schl�sselintermediaten (Alkohole, Amine, Aldehyde, Alkinone) in guten Ausbeuten zug�nglich gemacht, die die Synthese ganz unterschiedlicher Nukleosidanaloga und Glycoaminos�uren erm�glichten. Einige Vertreter unserer Nukleoside wurden in geeignete Bausteine f�r die Festphasensynthese von Oligonukleotiden umgewandelt. Erste Untersuchungen mit unseren Glycoaminos�uren zeigten, dass sie ebenfalls f�r die Oligomerisierung an der Festphasensynthese geeignet sind. Mit dieser Arbeit hat die Basis erweitert, um ausgehend von unseren β-C-Allylglycosiden in vielf�ltiger Weise neue potenziell biologisch aktive Substanzen zug�nglich zu machen.