Im Rahmen dieser Arbeit wurden unterschiedliche Analoga von Wirk- und Naturstoffen dargestellt. Dabei wurden Leitstrukturen hinsichtlich unterschiedlicher Parameter variiert. Es kamen verschiedene Reaktionstypen zur Anwendung. So wurden verschiedenartige Analoga des Indirubin-Grundgerüsts durch eine Kondensationsreaktion aufgebaut. Die Synthesen der dafür benötigten Edukte konnten meist nur über mehrere Stufen realisiert werden und beinhalteten in mehreren Fällen eine Glykosidierung. Neue 2-Vinylchroman-4-one konnten durch MICHAEL-Addition mit GRIGNARD-Reagenzien als Donatoren dargestellt werden. Die erhaltenen Derivate zeigten in Zelltests stark antibiotische Aktivität. Des Weiteren wurden anellierte Derivate des Östrons mittels Umsetzung eines neuartigen Edukts mit 1,3-Dinukleophilen synthetisiert. Ein ähnliches Prinzip eröffnete den Zugang zu anellierten Vertretern des Cumarins. Alle Produkte wurden umfassend charakterisiert und sind, wenn nicht anders gekennzeichnet, bisher nicht literaturbekannt.
This thesis describes the synthesis of analogues of biologically active compounds and natural products. To achieve this, different parameters of chemical leads were varied. For this purpose several types of reactions were applied. Different types of analogues of indirubin could be realized by condensation reactions. The starting materials had to be synthesized by multi-step reactions, often including glycosylation. New 2-vinylchroman-4-ones could be obtained by MICHAEL addition including the use of GRIGNARD reagents. They showed high antimicrobial activity in biological tests. Furthermore, anellated derivatives of estrone were synthesized by reaction of a new starting material with 1,3-dielectrophiles. A similar principle gave acces to anellated coumarins. All products were thoroughly characterized. If not marked differently, they are not described in literature.