The structural diversity of organic compounds containing a ring moiety is enormous and it is known that at least one half of chemical compounds belong to heterocyclic systems. Heterocycles are extremely important because of the wide range of applications that goes from their use as pharmaceuticals and agrochemicals to dyestuffs and additives, but above all due their fundamental importance to living systems, where they are found as a key component in biological process. For example the purine and pyrimidine systems are of particular importance because of their role in nucleic acid structure. The pyrrole unit is incorporated in the porphyrin ring of chlorophyll and heme, which are the required components for photosynthesis and for oxygen transport in higher plants and animals respectively. Aminoacids and vitamins contain also in their structure heterocyclic systems. For all that reasons the development of new synthetic methodologies to access to new compounds is one of the most important fields in organic chemistry. The present work is based on the use of different synthetic methodologies using the pyrrole unit as building block to build up new heterocyclic systems. Via ring opening of 3-substituted indoles and 3-nitrochromone, condensation with 4-chlorocoumarins or using three multicomponent reactions a variety of fused and non fused 7-azaindole derivatives were synthesized. In addition the azaindole backbone was subject of typical coupling reactions.
Kurzbeschreibung Die strukturelle Vielfalt organischer Verbindungen, die ein Ringsystem enthalten, ist herausragend und es wird angenommen, dass mindestens die Hälfte aller chemischen Verbindungen Heterozyklen sind. Heterozyklen besitzen ein sehr großes Anwendungspotential, z. B. als Pharmazeutika, Agrochemikalien, Farbstoffe oder Additive. Insbesondere haben sie als Schlüsselkomponenten in biologischen Prozessen eine fundamentale Bedeutung für Organismen. So sind z. B. Purin- und Pyrimidin-Systeme wegen ihrer Rolle in Nukleinsäurestrukturen von besonderer Relevanz. Die Pyrrol-Struktur ist im Porphyrin-Ring von Chlorophyll bzw. Hämoglobin enthalten, die die Grundlage für die Photosynthese in Pflanzen bzw. den Sauerstofftransport in Organismen bilden. Ebenso enthalten die Strukturen von Aminosäuren und Vitaminen heterozyklische Elemente. Aufgrund dieser Fakten stellt die Entwicklung neuer Methoden zur Darstellung unbekannter (heterozyklischer) Verbindungen eine der wichtigsten Disziplinen der organischen Chemie dar. In der vorliegenden Arbeit werden verschiedene synthetischen Methoden angewandt, in denen die Pyrroleinheit als Baustein für neue heterozyklische Ringsysteme genutzt wird. Durch Ringöffnungsreaktionen von 3-substituierten Indolen und 3-Nitrochromonen, Kondensationsationsreaktionen von 4-Chlorcumarinen und Drei-Komponenten-Reaktionen wurden verschiedene kondensierte und nicht kondensierte 7-Azaindol-Derivate synthetisiert. Zusätzlich wurde die Azaindol-Struktur in typischen Kupplungsreaktionen eingesetzt.