This PhD thesis includes regioselective palladium(0)-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions of quinolines, flavones, coumarines, naphthaoates and phthalates. These classes of compounds are of pharmacological relevance. Suzuki cross-coupling reaction of 5,7-dibromo-8-(trifluoromethanesulfonyloxy)quinoline afforded arylated quinolines. The reactions proceeded with very good site-selectivity. The Suzuki-Miyaura reaction of the bis(triflates) of 5,7-dihydroxyflavone, 4-methyl-5,7-dihydroxycoumarine, 4-methyl-5,8-dihydroxycoumarine, ethyl 3,5-dihydroxy-2-naphthaoate and methyl 3,7-dihydroxy-2-naphthoate with different boronic acids gave the corresponding arylated derivatives, most of them with very good site-selectivity. The reaction of tetrabromophthalate with 4.5 equivalents of arylboronic acids gave tetraarylphthalates in very good yields.
Diese Dissertation umfasst Palladium(0)-katalysierte Suzuki-Kreuzkupplungsreaktionen von Chinolinen, Flavonen, Cumarinen, Naphthoaten und Phthalaten. Auf Grund der pharmakologischen Bedeutung dieser Substanzklassen wurden unter Anwendung der genannten Methodik neue Derivate synthetisiert. Suzuki-Kreuzkupplungsreaktionen von 5,7-Dibrom-8-(trifluormethansulfonyloxy)chinolin ergaben arylierte Chinoline. Die Reaktionen wiesen sich durch eine gute Regioselektivität aus. Die Suzuki-Miyaura-Reaktion der Bis-Triflate von 5,7-Dihydroxyflavon, 4-Methyl-5,7-dihydroxycumarin, 4-Methyl-5,8-dihydroxycumarin, Ethyl 3,5-dihydroxy-2-naphthoat und Methyl 3,7-dihydroxy-2-naphthoat mit unterschiedlichen Boronsäuren ergab die entsprechenden Arylderivate, den Großteil davon mit sehr guter Regioselektivität. Die Reaktion von Tetrabromphthalat mit 4.5 Äquivalenten unterschiedlicher Boronsäuren führte in sehr guten Ausbeuten zu Tetraarylphthalaten.