Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät

Institut für Chemie

Fachgebiet: Organische Chemie

Betreuer: Prof. Dr. Christian Vogel



Dipl. Chem. Sabine M. L. Borowski
(e-mail: sabine.borowski@gmx.de )

Chemische Modifizierung und Derivatisierung von Isomaltulose

Die Isomaltulose wurde einer umfangreichen Grundlagenforschung unterworfen, um eine solide Basis für die industrielle und pharmakologische Verwertbarkeit von Isomaltulose und deren Derivate zu schaffen. Dazu wurden Methoden der klassischen Kohlenhydratchemie zur Anwendung gebracht. Zunächst wurden peracetylierte Isomaltulose-Derivate dargestellt, die anschließend in deren korrespondierenden Thioglycoside überführt wurden. Im Weiteren wurden aus den stabileren Methylglycosiden cyclische Acetale und Ketale dargestellt, deren regioselektive Ringöffnung bzw. Abspaltung in Gegenwart von anderen Schutzgruppen untersucht wurde. Parallel dazu wurden Derivate mit selektiv geschützten primären OH-Gruppen dargestellt. Auf dieser Basis konnte eine Oxidationsvariante erarbeitet werden, die die Dicarbonsäuren der Isomaltulose in sehr guten Ausbeuten zugänglich gemacht hat.

The isomaltulose was subjected to substantial basic research in order to create a solid fundament for industrial and pharmacological use of isomaltulose and their derivatives. These methods of classical carbohydrate chemistry were put into application. Peracetylated isomaltulose derivatives were prepared which were then converted into their corresponding thioglycosides. Furthermore, the more stable methyl glycosides were transformed into cyclic acetals and ketals whose regioselective ring opening or cleavage were studied in the presence of other protecting groups. Parallel derivatives with selectively protected primary OH groups were prepared. Finally, an oxidation method was developed to provide the dicarboxylic acids of isomaltulose in very good yields.