Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät

Institut für Chemie

Fachgebiet: Organische Chemie

Betreuer: Prof. Dr. Peter Langer



MSc Dmytro Ostrovskyi
(e-mail: dmytro.ostrovskyi@uni-rostock.de )

Routes to polysubstituted and condensed pyridines and diazines – utilization of 1,3-bielectrophiles and transition metal-based catalysis in ring synthesis/modification.

Die vorliegende Arbeit untersucht das Potential bekannter Synthesestrategien zum Aufbau von Derivaten des Imidazo[4,5-b]pyridins (1-Desazapurin), Purins und Benzimidazols, welche eine hohe biologische Aktivität aufweisen können. Dies beinhaltet [3+3] Zyklokondensationen, Inverse Diels-Alder Reaktionen sowie intramolekulare Palladium katalysierte Arylierungen. 6-Nitro-, 6-Amino-imidazo[4,5-b]pyridin und die Imidazo[4,5-b]pyridin-carboxylate wurden in situ aus den entsprechenden 1-substituierten-1H-5-aminoimidazolen und den Chromon basierten Vorstufen hergestellt. Glykolysierte Purine und 1-Desazapurine wurden mit Hilfe des sogenannten Salvage Nukleosid Synthesewegs hergestellt. Viele Heterozyklen, die eine Imidazoleinheit enthalten, konnten mittels Palladium katalysierten Kupplungsreaktionen synthetisiert werden. Außerdem wurde eine neue Methode für die Synthese von 4-Trifluoromethylpyridinen entwickelt, einschließlich der Eingrenzung der Anwendbarkeit und theoretischen mechanistischen Untersuchungen mittels DFT.