Das Ziel dieser Arbeit war die Synthese neuer Pyridine aus Nitrilen und Alkinen, unter Verwendung photoassistierter, asymmetrischer cobaltkatalysierter [2+2+2]-Cycloadditionsreaktionen. Im Fokus standen die Darstellung von axial-chiralen 1-Aryl-5,6,7,8-tetrahydroisochinolinen und ähnlichen Derivaten. Dafür sind eine Vielzahl von neuen Vorläuferverbindungen synthetisiert worden. Durch die Entwicklung einer neuen Synthesesequenz bei der Kupplung symmetrischer Diine mit 1-Iod-2-methoxynaphthalin konnte die Effektivität deutlich gesteigert werden. Systematische Untersuchungen zur Stabilität der chiralen Biarylachse in Abhängigkeit von verschiedenen Substituenten erfolgten mittels dynamischer chiraler HPLC. Eine Ergänzung durch quantenmechanische Rechnungen vervollständigte das erhaltene Gesamtbild der Ergebnisse.
This thesis describes the photo-assisted, asymmetric cobalt-catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction between nitriles and alkynes and the formation of pyridines. The work focussed on the synthesis of axially chiral 1 aryl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolines and related derivatives. Additionally a broad variety of starting materials was synthesised and the development of a new synthetic route led to a significant increase in efficiency in the coupling between symmetrical diynes and 1-iodo-2-methoxynaphthalene. Systematic studies of the stability of the differently substituted chiral biaryls were performed by dynamic chiral HPLC. A correlation and additional discussions of the experimental data with quantum mechanical calculations completed the results.