In dieser Arbeit wurde ein neuer Ansatz für die asymmetrische heterogene Hydrierung von C=N-Bindungen an Edelmetall-Trägerkatalysatoren mit Hilfe von chiralen Brønsted-Säuren untersucht. Bei der Hydrierung von Phenyl-(1-phenylethylidene)amin und der Verwendung von (R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-Octahydro-3,3'-bisphe-nanthr-9-yl-1,1'-binaphthylphosphat als chiraler Induktor konnte in Dichlormethan ein Enantiomerenüberschuss von 31 % erreicht werden. Mit Hilfe von UV/VIS-, NMR- und quantenchemischen Analysen wurden wesentliche Wechselwirkungen der beteiligten Substanzen untersucht. Kritisch für die asymmetrische Reaktion unter Verwendung von chiralen Brønsted-Säuren ist die starke Eigenwechselwirkung über Wasserstoff-Brücken-Bindungen.
In this paper, a new approach for the heterogeneous asymmetric hydrogenation of C=N bonds of supported noble metal catalysts using chiral Brønsted acids was investigated. In the hydrogenation of phenyl-(1-phenylethylidene)-amine and the use of (R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-Octahydro-3,3'-bisphe-nanthr-9-yl-1,1'-binaphthylphosphat as a chiral inductor an ee of 31% could be achieved in dichloromethane. With the help of UV-Vis, NMR and quantum-chemical analysis, significant interactions were examined of the substances involved. Critical for the asymmetric reaction using chiral Brønsted acids is the strong self-interaction via hydrogen bridge bonds.