Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät

Institut für Chemie

Fachgebiet: Organische Chemie

Betreuer: Prof. Dr. Peter Langer



Dipl.-Chem. Peter Ehlers
(e-mail: peter_ehlers@gmx.de )

Funktionalisierungen von Benzenen und N-Heterozyklen durch Palladium-katalysierte Kupplungsreaktionen

Die vorliegende Arbeit beschäftigt sich mit der Funktionalisierung von polychlorierten Benzenen und ausgewählten N-Heterozyklen durch Palladium-katalysierte Kupplungsreaktionen. In diesem Zusammenhang konnten verschiedene polyalkinylierte-, polyalkenylierte und polyarylierte Benzen- und Pyridinderivate synthetisiert werden. Besonderes Interesse lag in der Untersuchung positionsselektiver Reaktionen. Die mehrfach alkinylierten Verbindungen wurden hinsichtlich ihrer optischen Eigenschaften mittels Absorptions- und Emissionsspektroskopie untersucht. Weiterhin erfolgte die Synthese von unterschiedlichen N-Methyl-diarylpyrrolen mittels Palladium-katalysierter CH-Aktivierung. Der Einfluss des Lösungsmittels wurde untersucht und ein möglicher Mechanismus wurde für die Reaktion vorgeschlagen.

The present thesis deals with the functionalisation of polychlorinated benzenes and selected N-heterocycles via palladium-catalysed cross-coupling reactions. In this connection different polyalkynylated-, polyalkenylated and polyarylated benzene- and pyridine derivatives were synthesised. The analysis of site-selective reactions is of particular interest. Absorption and emission spectroscopy was used to analyse the photophysical properties of the polyalkynylated compounds. In Addition various N-methyl-diarylpyrrols were synthesised by palladium-catalysed CH-activation. The role of the solvent in the reaction was investigated and a potential mechanism is proposed.