Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät

Department of Chemistry

Fachgebiet: Organic Chemistry

Betreuer: Prof. Dr. Peter Langer

(e-mail: )

Synthesis of Functionalized Anthraquinones, Xanthones, Coumarins, Flavones, Quinolines and Fluorenones by Chemo- and Site-Selective Palladium Catalyzed Coupling and Domino Reactions

ABSTRACT IN ENGLISH In recent years, the chemo- and site-selectivity of cross-coupling reactions have become a powerful synthetic tool in pharmaceutical industry. Based on this advanced synthetic methodology a variety of arylated anthraquinones, xanthones, coumarins and flavones have been synthesized. These methods provide us many products, which contain different aryl groups including electron withdrawing or donating groups. Also, arylated quinolones have been synthesized based on trifold Suzuki cross-coupling reactions. Diarylfluorenones have been prepared by domino ′twofold Heck / electrocyclization / dehydrogenation′ reactions of 2,3-dibromoindenone which are promising products. All of the presented compounds in this dissertation are not readily available by other synthetic methods.

ABSTRACT IN GERMAN Chemo- und seitenselektive Kreuzkupplungsreaktionen sind ein wichtiges Werkzeug zur Synthese pharmazeutisch relevanter Verbindungen. Basierend auf dieser Methodik konnten eine Vielzahl arylierter Anthrachinone, Xanthone, Coumarine und Flavone synthetisiert werden. In diesen Reaktionen wurden Arylgruppen mit elektronenziehenden und –schiebenden Gruppen verwendet. Weiterhin wurden arylierte Chinolone durch dreifache Suzuki Reaktionen hergestellt. Diarylfluorenone wurden durch Domino ′doppelte Heck / Elektrocyclisierungs / Dehydrierungs′ Reaktionen von 2,3-Dibromoindenonen hergestellt. Die hergestellten Verbindungen sind durch andere Methoden nicht auf einfache Weise zugänglich.