The present thesis is mainly dedicated to heterocyclic and organofluorine compounds as well as C-nucleosides. Within the study new synthetic approaches to above-mentioned substances have been developed. In addition, the reactivity of newly synthesized products was investigated. A wide range of novel 2-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidines including perfluoroalkyl-containing derivatives was synthesized by 3+3 cyclocondensation between (β-D-ribofuranosyl)formamidine and various dielectrophiles, such as 3-(di)alkoxy- and 3-chloro-1-(polyfluoroalkyl)propen-1-ones, 3-nitro- and 3-(phenylethynyl)chromones and (het)aryl acetylenic ketones. Reaction of 6-arylamino-1,3-dialkyluracils with perfluorinated carboxylic acid anhydrides or chloroanhydrides in the presence of pyridine and subsequent cyclization with concentrated sulphuric acid gave the corresponding 1,3-dialkyl-5-(polyfluoroalkyl)-5-deazaalloxazines. The reactivity of these compounds towards nucleophilic and reducing reagents, such as acetophenone, nitromethane, potassium cyanide, indole, p-thiocresol, sodium cyanoborohydride and Hantzsch dihydropyridine, was studied. The nucleophilic addition, which takes place at position 5 of the 5-deazaalloxazine system, is in most cases irreversible and leads to 5,10-dihydro derivatives in good to excellent yields. An unexpected recyclization in the series of spiro[indole-3,5'-pyrimido[4,5-b]quinoline]-2,2',4'-trione derivatives, carried out via a three-component reaction of (thio)barbituric acids, isatins and electron-rich aromatic amines, was observed.
Die vorliegende Arbeit ist vor allem den heterocyclischen und fluororganischen Verbindungen sowie C-Nukleosiden gewidmet. Im Rahmen der Studie wurden neue synthetische Zugänge zu oben erwähnten Substanzen entwickelt. Zusätzlich wurde die Reaktivität der neu synthetisierten Produkte untersucht. Eine breite Palette von neuen 2-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidinen einschließlich perfluoralkylhaltigen Derivaten wurde durch [3+3]-Cyclokondensation zwischen 2-(β-D-Ribofuranosyl)formamidin und verschiedenen Dielektrophilen, wie 3-(Di)alkoxy- und 3-Chlor-1-(polyfluoralkyl)propen-1-onen, 3-Nitro- und 3-(Phenylethinyl)chromonen und acetylenischen (Het)arylketonen, synthetisiert. Die Reaktion von 6-Arylamino-1,3-dialkyluracilen mit perfluorierten Carbonsäureanhydriden oder chlorhaltigen Anhydriden in Gegenwart von Pyridin und nachfolgende Cyclisierung mit konzentrierter Schwefelsäure ergibt die entsprechenden 1,3-Dialkyl-5-polyfluoralkyl-5-deazaalloxazine. Die Reaktivität dieser Verbindungen gegen nucleophile und reduzierende Reagenzien, wie Acetophenon, Nitromethan, Kaliumcyanid, Indol, p-Thiokresol, Natriumcyanoborhydrid und das Hantzsche Dihydropyridin, wurde untersucht. Die nukleophile Addition, die an der 5-Position des 5-Deazaalloxazinsystems stattfindet und in den meisten Fällen irreversibel ist, führt zu 5,10-Dihydro-Derivaten in guten bis sehr guten Ausbeuten. Eine unerwartete Recyclisierung konnte bei der Dreikomponentenreaktion zwischen (Thio)barbitursäuren, Isatinen und elektronenreichen aromatischen Aminen beobachtet werden, durch die die Reihe der Spiro[indol-3,5'-pyrimido[4,5-b]chinolin]-2,2',4'-trion-Derivate gebildet wurde.