Im Rahmen dieser Arbeit wurden kommerziell erhältliche, lösungsmittelstabile Nanofiltrationsmembranen mit Trenngrenzen zwischen 150 und 500 g/mol in verschiedenen Lösungsmitteln zur Abtrennung und Aufreinigung von chininbasierten Organokatalysatoren charakterisiert. Die Michael-Addition von Dimethylmalonat und trans-β-Nitrostyrol und die Henry-Reaktion von Ethylpyruvat mit Nitromethan dienten dabei als Testsysteme. Im Zuge der Untersuchungen wurden verschiedene Katalysatorderivate hergestellt und auf ihre Aktivität in beiden genannten Reaktionen sowie ihr Filtrationsverhalten untersucht. Am Beispiel der Henry-Reaktion wurde das Potential der organophilen Nanofiltration für die Abtrennung von Organokatalysatoren deutlich. Während das gebildete Produkt mit einem Rückhalt von 59 % über das Permeat ausgespült und isoliert werden konnte, wurde der Katalysator mit einer Rate von 97 % zurückgehalten und konnte erneut eingesetzt werden.
The use of commercially available solvent resistant nanofiltration membranes (molecular weight cut-offs (MWCO) between 150 to 500 g/mol) to separate organocatalysts from reaction media or impurities were investigated. The enantioselective Michael addition of dimethylmalonate and trans-β-nitrostyrene and the Henry reaction of ethylpyruvate and nitromethane catalysed by different quinine derivatives were used as model systems. Different catalyst derivatives were synthesised and characterised regarding their catalytic activity and filtration behaviour. Herein the organic solvent nanofiltration (OSN) showed a good potential for organocatalyst separation. While the catalyst for Henry reaction was retained with up to 97 % in the retentate, the corresponding product, with a retention of 59 %, was flushed out and isolated from the permeate stream. The catalyst was easily reused after filtration.