Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der Funktionalisierung polyhalogenierter Benzene und Pyridine basierend auf Palladium-katalysierten Sonogashira- und Suzuki-Kreuzkupplungsreaktionen. Die Untersuchung der Regioselektivität stand hierbei im Fokus. Durch Sonogashira-Reaktionen an 1,4-Dibrom-2-fluorbenzen, 1,4-Dibrom-2-(trifluormethyl)benzen und 1,2-Dibrom-3,5-difluorbenzen konnte eine Vielzahl von alkinyl-substituierten Fluorbenzenen mit sehr guten Regioselektivitäten hergestellt werden. Die charakteristischen mesomorphen und optischen Eigenschaften der Produkte wurden in Abhängigkeit vom Substitutionsmuster untersucht. Weiterhin wurden regio- und chemo-selektive Suzuki- und Sonogashira-Reaktionen an Pentachlorpyridin, 2,3,5,6-Tetrachlorpyridin und 3,5-Dibrom-2,6-dichlorpyridin durchgeführt. Zudem wurden die photophysikalischen Eigenschaften pentaaryl-substituierter Pyridine untersucht und mit den Ergebnissen aus TDDFT-Rechnungen verglichen. Ausgehend von polychlorierten Benzenen konnten ferner polyarylierte Benzene durch mehrfache Suzuki-Reaktionen in sehr guten Ausbeuten hergestellt werden.
The present thesis deals with the functionalization of polyhalogenated benzenes and pyridines based on palladium-catalyzed Sonogashira and Suzuki cross-coupling reactions. In this context, investigations of site-selective couplings were of particular interest. Sonogashira reactions of 1,4-dibromo-2-fluorobenzene, 1,4-dibromo-2-(trifluoromethyl)benzene and 1,2-dibromo-3,5-difluorobenzene afforded a variety of alkynyl-substituted fluoro-benzenes with very good site-selectivity. The mesomorphic properties and optical textures as well as the absorption and fluorescence properties of the products were studied and compared with regard to the substitution pattern. Likewise, site- and chemo-selective Suzuki and Sonogashira reactions of pentachloro-pyridine, 2,3,5,6-tetrachloropyridine and 3,5-dibromo-2,6-dichloropyridine have been performed. In case of pentaaryl-substituted pyridines the photophysical properties have been studied and verified by TDDFT calculations. In continuation of this work, multiple Suzuki cross-coupling reactions of less reactive polychlorinated benzenes have been studied.