Die goldkatalysierte, aerobe Spaltung der dihydroxylierten Ölsäure (9,10-Dihydroxystearinsäure) führte zur Bildung der C9-Hauptprodukte Azelain- und Pelargonsäure sowie der C8-Nebenprodukte Capryl- und Suberinsäure. Reaktionsmechanistische Untersuchungen zeigten auf, dass die Produktbildung durch eine Parallelreaktion beschrieben werden kann. Während für die Synthese der C9-Hauptprodukte der Mechanismus der oxidative Dehydrogenierung postuliert wird, erfolgt die Bildung der C8-Nebenprodukte vermutlich entlang einer basenkatalysierten Hydratisierung α,β-ungesättigter Ketone mit anschließender oxidativer Spaltung. Desaktvierungserscheinungen des eingesetzten Katalysatorsystems Au/Al2O3, insbesondere die Goldpartikelreifung, stellten sowohl für die Wiederverwendbarkeit des Goldkatalysators in der aeroben Spaltung von 9,10-Dihydroxystearinsäure als auch für die Katalysatorlagerung ein gravierendes Problem dar.
The gold-catalyzed aerobic cleavage of the dihydroxylated oleic acid (9,10-dihydroxystearic acid) led to the C9 target products azelaic acid and pelargonic acid as well as caprylic acid and suberic acid as C8 by-products. The fact, that all products are formed from the beginning, shows the parallel formation of C8 and C9 mono- and diacids. Based on all results obtained an oxidative dehydrogenation mechanism is assumed for the synthesis of the C9 products. The formation of the C8 by-products can probably be explained via a base-catalyzed hydration of α,β-unsaturated ketons followed by an oxidative cleavage. Deactivation of the catalysts Au/Al2O3 due to the gold particle growth represented a serious problem for the catalyst recycling as well as for the catalyst storage.