The dissertation deals with the synthesis of fused-heterocycle-ring-system which are potential candidates for applications in organic materials and pharmacology. Site-selective Suzuki reactions of polyhalogenated substrates with o-bromophenylboronic acid followed by two-fold C-N cross-coupling reactions afforded the final products. The physical properties were investigated and explained based on DFT theoretical calculations. Most compounds exhibit high quantum yields and narrow band gaps. Moreover, biscarbazoles were synthesized via C-N coupling and C-H bond activation as key steps. A highly efficient strategy is developed requiring only four steps from simple starting materials to afford both 3,9’- and 2,9’-biscarbazoles.
Diese Arbeit behandelt die Synthese von kondensierten, heterozyklischen Ringsystemen, die potentiell für Anwendungen in den Materialwissenschaften sowie der Pharmazie in Frage kommen. Positionsselektive Suzuki Reaktionen an polyhalogenierten Startmaterialien 2-Bromphenyl Boronsäure, gefolgt von einer zweifachen C-N- Kupplungsreaktion lieferte das Zielprodukt. Die physikalischen Eigenschaften wurden untersucht und durch theoretische DFT-Rechnungen unterstützt. Viele Verbindungen besitzen hohe Quantenausbeuten und geringe HOMO-LUMO-Abstände. Weiterhin wurden Dicarbazole mittels C-N-Kupplung und einer C-H-Aktivierung als Schlüsselreaktion synthetisiert. Eine sehr effiziente Methodik wurde entwickelt, welche in nur 4 Stufen, ausgehend von einfachen Ausgangsverbindungen, zu den gewünschten 3,9‘- und 2,9‘-Dicarbazolen führt.