Die vorliegende Arbeit beschäftigt sich mit der Funktionalisierung von natürlich auftretenden Substanzen durch Palladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen. Sie beinhaltet Arylierungen von Indolen durch CH-Aktivierungsreaktionen, Alkinylierungen von (+)-Estron mittels Sonogashira Reaktion sowie Arylierungen von (+)-Estron unter Anwendung der Suzuki-Miyaura Reaktion. In diesem Zusammenhang wurden die Methoden für die entsprechenden Substrate optimiert, eine Vielzahl neuer Verbindungen wurde synthetisiert und die Möglichkeiten und Einschränkungen der angewendeten Synthesemethoden wurden untersucht. Die synthetisierten Produkte sind von einer gewissen pharmakologischen Bedeutung, aufgrund der strukturellen Ähnlichkeiten mit bekannten natürlichen bioaktiven Verbindungen und mit synthetisch hergestellten Medikamenten. Einige Produkte haben erhebliche Aktivitäten als Inhibitoren von alkalischen Phosphatasen gezeigt.
This thesis deals with the functionalization of naturally occurring frameworks via palladium-catalyzed cross-coupling reactions. This includes arylation of indoles via CH-activation reaction, alkynylation of (+)-estrone via Sonogashira reaction and arylation of (+)-estrone via Suzuki-Miyaura reaction. In this way the methods were optimized for the corresponding substrates, series of new substances were synthesized and the scope and limitations of the reactions were studied. Synthesized compounds are of pharmacological relevance due to their structural similarity to bioactive natural products and synthetic drugs. Certain compounds showed significant activity as alkaline phosphatases inhibitors.