The present thesis is dedicated to the design and synthesis of novel biologically relevant carbo- and heterocycles and describes the synthetic potential of different 3-substituted chromones, namely 3-acyl- and 3-halochromones, illustrated by the domino reactions with different binucleophiles. The reactions of 3-acylchromones with dimethyl 1,3-acetonedicarboxylate and 1,3-diphenylacetone afforded a variety of functionalized 2-hydroxybenzophenones, 6H-benzo[c]chromenes and benzo[c]coumarins, while reactions with heterocyclic ketene aminals proceeded to the formation of various fused pyridine-related heterocycles. An efficient and convenient method for the synthesis of functionalized 2-salicyloylfurans and 2-benzoyl-8H-thieno[2,3-b]indoles was developed by the cyclization reactions of 3-halochromones with β-ketoamides and 1,3-dihydroindole-2-thiones, respectively. Electronic and steric effects play an important role in these reactions with regard to the product distribution. Synthesized compounds are of pharmacological relevance due to their structural similarity to bioactive natural products and synthetic drugs. Various fluorine-containing products were synthesized using 3-perfluoroacylchromones. Some synthesized compounds show promising photophysical properties.
Die vorliegende Arbeit ist dem Design und der Synthese von neuartigen biologisch relevanten Carbo- und Heterocyclen gewidmet und beschreibt das synthetische Potential von 3-Substituierten Chromonen, nämlich 3-Acyl- und 3-Halogenchromonen, durch Dominoreaktionen mit verschiedenen Dinukleophilien. Die Reaktionen von 3-Acylchromonen mit Dimethyl 1,3-Acetondicarboxylat und 1,3-Diphenylaceton lieferten funktionalisierte 2-Hydroxybenzophenone, 6H-Benzo[c]chromene und Benzo[c]coumarine, während die Reaktionen mit heterocyclischen Ketenaminalen verschiedene kondensierte Pyridin Derivate lieferten. Eine effiziente und günstige Methode für die Synthese von funktionalisierten 2-Salicyloylfuranen und 2-Benzoyl-8H-thieno[2,3-b]indolen wurde durch die Zyklisierungsreaktionen von 3-Halogenchromonen mit β-Ketoamiden und 1,3-Dihydroindol-2-thionen entwickelt. Elektronische und sterische Effekte spielen eine entscheidende Rolle in diesen Reaktionen. Synthetisierte Verbindungen sind pharmakologisch relevant wegen ihrer Strukturähnlichkeit zu biologisch aktiven natürlichen und synthetischen Produkten. Verschiedene fluorierte Produkte wurden durch den Gebrauch von 3-Fluoroacylchromonen hergestellt. Einige synthetisierte Substanzen zeigen vielversprechende Absorption- und Fluoreszenzeigenschaften.