This thesis deals with the synthesis of novel N-heterocyclic-containing ruthenium-arene-complexes and their application in a variety of industrial relevant metathesis reactions. In doing so, a cost effective and readily available catalyst system was developed based on [(p-cymene)Ru(NHC)Cl2]. Notably, the generation of the catalytic active species is enabled only by the substrate itself and not by external activators as commonly reported in the literature, so far. Besides, the new system was successfully applied in ring closing and cross metathesis reactions as well as to the syntheses of olefinic polymers and end functionalized oligomers by ROM polymerization. Subsequently, an efficient synthesis protocol was developed for the formation of hydrogenated cyclic olefinic oligomers that enables an access to high performance hydrocarbon polymers. Moreover, the influence of trace amount of impurities on the performance of catalytic systems was demonstrated in detail by means of RCM reactions.
Die vorliegende Arbeit beschreibt die Synthese neuartiger N-heterocyclischer-Carben haltiger Ruthenium-Aren-Komplexe sowie deren Anwendung in einer Vielzahl industriell relevanter Metathese-Reaktionen. Dabei wurde ein kosteneffizientes und leicht verfügbares Katalysatorsystemen auf Basis von [(p-cymene)Ru(NHC)Cl2] entwickelt. Besonders hervorzuheben ist die Generierung der aktiven Katalysatorspezies einzig durch das Substrat und nicht wie bisher in der Literatur beschrieben durch externe Aktivatoren. Neben der erfolgreichen Anwendung des neuen Systems in Ringschluss- und Kreuzmetathesereaktionen konnten auch olefinische Polymere sowie endfunktionalisierte Oligomere effektiv per ROM-Polymerisation erhalten werden. Anschließend wurde ein effizientes Syntheseprotokoll zur Bildung hydrierter zyklischer olefinischer Oligomere entwickelt, welches einen leistungsfähigen Zugang zu Hochleistungskohlenwasserstoffpolymeren bildet. Darüber hinaus konnte der Einfluss von Verunreinigungen im Spurenbereich auf die Leistungsfähigkeit von katalytischen Systemen anhand der RCM detailliert aufgezeigt werden.