In der vorliegenden Dissertation wird die Synthese verschiedener O-Antigen-Fragmente der Gram-negativen Bakterien Burkholderia anthina und Pseudomonas aeruginosa beschrieben. Nach der Optimierung der Darstellung der Repeating Unit von B. anthina, einem Trisaccharid aus zwei L-Rhamnose-Einheiten und einer D-Galactose-Einheit, erfolgte die Synthese des entsprechenden Dimers, einem Hexasaccharid, nach dem Modellkastenprinzip. Anschließend wurden unter Verwendung verschiedener Aglycone 2,3-Diazido-2,3-didesoxy-D-mannuronsäure-Derivate hergestellt, welche wichtige Bestandteile des O-Antigens von P. aeruginosa sind. Die Schlüsselverbindungen dieser Mehrstufensynthese waren allo-konfigurierte 2,3-Anhydroglucoside. Nach der erfolgreichen Darstellung verschiedener Glycosyl-Akzeptoren und -Donatoren erfolgte die Synthese des entsprechenden β-verknüpften Disaccharids.
This present thesis describes the synthesis of different O-antigen fragments of the Gram-negative bacteria Burkholderia anthina and Pseudomonas aeruginosa. First, the preparation of the repeating unit of B. anthina, a trisaccharide composed of two L-rhamnose units and one D-galactose unit, was optimized. This trisaccharide was used to synthesize the corresponding dimer, a hexasaccharide, by modular design principle. Some 2,3-diazido-2,3-dideoxy-D-mannuronic acids, which are important components of the O-antigen of P. aeruginosa, were then prepared with different aglycons. Key compounds of the multi-step synthesis were different allo-configurated 2,3-anhydroglucosides. After the successful synthesis of several glycosyl acceptors and donors, the compounds were used for the preparation of the corresponding β-linked disaccharide.