SYNTHESE KOHLENHYDRAT-BASIERTER IONISCHER FLÜSSIGKEITEN FÜR ANWENDUNGEN IN DER MEDIZINTECHNIK
In den letzten Jahren wächst das Interesse an Ionischen Flüssigkeiten (ILs) stark an. Bei Ionische Flüssigkeiten handelt es sich um Salze mit einem Schmelzpunkt von unter 100 °C. Zudem haben kationische Kohlenhydrate den Zugang zu neuen Forschungsfeldern gefunden, wie etwa als antimikrobielle Oberflächenbeschichtung. Der große Pool an natürlich vorkommenden Kohlenhydraten mit ihrer Vielfalt in Chiralität und Struktur führte zu der Idee einer systematischen Untersuchung von Kohlenhydrat-basierten ILs. Dafür untersuchten wir den Einfluss von unterschiedlichen Ethergruppen, hauptsächlich von Methyl- oder Ethylether, an den sekundären OH-Gruppen und unterschiedliche Konfigurationen auf physikalische Eigenschaften wie Schmelzpunkt, thermische Stabilität und insbesondere den Einfluss auf die Zelltoxizität. Für diese Untersuchung wählten wir α- and β-Methyl-, β-Allyl- and β-Phenyl-D-glucopyranoses sowie vier 1-Deoxy-pentosen. Im Fall der reduzierten Pentosen, die auch als zyklische Ether betrachtet werden können, beobachteten wir eine höhere thermische Stabilität aufgrund ihrer Anhydroaltitol-Struktur. In einer allgemeinen mehrstufigen Synthese wurde eine kationische Pyridinium-Funktion eingeführt um Zugang zu den Salzen zu erhalten. Dafür wurden neutrale Triflat-, Mesyl- und Tosyl-Verbindungen mit einem Überschuss an Pyridin behandelt. Die so synthetisierten ILs wurden auf ihre Eignung als Additive in Beschichtungen für medizinische Anwendungen, wie Drug-Eluting-Ballons, geprüft
SYNTHESIS OF CARBOHYDRATE-BASED IONIC LIQUIDS FOR APPLICATION IN MEDICAL TECHNOLOGY
In the last years the interest in ionic liquids increased exponentially. Ionic liquids (ILs) are defined as salts with melting points below 100 °C. Furthermore cationic carbohydrates gain access to new research fields such as antimicrobial surface coatings. The great pool of naturally occurring carbohydrates with its high diversity in chirality and structure leads to the idea that systematic investigation of carbohydrate based ILs is a worthwhile task. Therefore we investigated the influence of different ether groups mainly methyl- and ethyl ether on the secondary OH groups and different configurations on physical properties like melting points, thermo stability and especially the cell toxicity. For this study we chose α- and β-methyl-, β-allyl- and β-phenyl D-glucopyranoses as well as four 1-deoxy-pentoses. In the case of the reduced pentoses which can be regarded as cyclic ethers we observe higher thermal stability of the ILs due to the anhydroalditol formation. In a general synthetic procedure, we were able to introduce the cationic pyridinium function by the treatment of the neutral triflat-, mesyl- and tosyl compounds with an excess of pyridine and gain access to salts. The synthesised ILs were proved for their aptitude as additives in coatings for medical applications, like Drug-Eluting-Balloons.