Die elektrochemische Oxidation und damit das elektroaktive Verhalten von Flavonoiden (Polyphenole) und einer einfachen phenolischen Verbindung (3 Methylcatechol) wurden detailliert untersucht. F�r die Flavonoide erfolgte die Aufkl�rung der Reaktionsmechanismen einerseits durch quantenchemische Berechnungen zur Bestimmung der reaktiven Stelle am Molek�l und andererseits erfolgte die Kopplung von elektrochemischer Durchflusszelle (EC) mit Massenspektrometrie (ESI-MS), um die gebildeten Produkte detektieren und die Oxidationsmechanismen postulieren zu k�nnen. Durch EC/ESI-MS k�nnen ferner Metabolismusreaktionen von Enzymen verstanden und aufgekl�rt werden. Die elektrochemische Oxidation von 3 Methylcatechol wurde genutzt, um eine Laccase-initiierte oxidative C-N-Kopplung mit n-Hexylamin nachzuahmen.
The electrochemical oxidation and therefore the electroactive behaviour of flavonoids (polyophenolics) and of a simple phenolic compound (3 Methylcatechol) were investigated in detail. For flavonoids the elucidation of their reaction mechanisms were realised by quantum chemical calculations to determine the reactive sites of the molecule and by coupling an electrochemical flow cell (EC) with mass spectrometry (ESI-MS) to identify the formed products and to postulate the oxidation mechanisms. By means of EC/ESI-MS also metabolic reactions of enzymes can be comprehended and explained. The electrochemical oxidation of 3-methylcatechol was used to mimic a laccase-initiated oxidative C-N coupling reaction with n hexylamine.