Die elektrochemische Oxidation und damit das elektroaktive Verhalten von Flavonoiden (Polyphenole) und einer einfachen phenolischen Verbindung (3 Methylcatechol) wurden detailliert untersucht. Für die Flavonoide erfolgte die Aufklärung der Reaktionsmechanismen einerseits durch quantenchemische Berechnungen zur Bestimmung der reaktiven Stelle am Molekül und andererseits erfolgte die Kopplung von elektrochemischer Durchflusszelle (EC) mit Massenspektrometrie (ESI-MS), um die gebildeten Produkte detektieren und die Oxidationsmechanismen postulieren zu können. Durch EC/ESI-MS können ferner Metabolismusreaktionen von Enzymen verstanden und aufgeklärt werden. Die elektrochemische Oxidation von 3 Methylcatechol wurde genutzt, um eine Laccase-initiierte oxidative C-N-Kopplung mit n-Hexylamin nachzuahmen.
The electrochemical oxidation and therefore the electroactive behaviour of flavonoids (polyophenolics) and of a simple phenolic compound (3 Methylcatechol) were investigated in detail. For flavonoids the elucidation of their reaction mechanisms were realised by quantum chemical calculations to determine the reactive sites of the molecule and by coupling an electrochemical flow cell (EC) with mass spectrometry (ESI-MS) to identify the formed products and to postulate the oxidation mechanisms. By means of EC/ESI-MS also metabolic reactions of enzymes can be comprehended and explained. The electrochemical oxidation of 3-methylcatechol was used to mimic a laccase-initiated oxidative C-N coupling reaction with n hexylamine.