This dissertation focuses on the development of new and convenient synthetic approaches for important or new aromatic heterocycles, which are potential for drug discovery and advanced materials. Based on selective Pd(0)-catalyzed reactions of easily accessible starting materials, the precursors with desired active centers were set up for further domino reactions towards target molecules. This strategy was successfully applied in the development of new synthetic methods for chromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-ones, indolo[1,2-f]phenanthridines, azaindolo[1,2-f]phenanthridines, and naphtho-fused heterocycles. Furthermore, a convenient synthesis of fluorinated pyrazoles based on one-pot domino reaction of dianinons was developed.
Diese Dissertation beschäftigt sich mit der Entwicklung neuer und zugleich einfacher synthetischer Zugänge von wichtigen bzw. neuen aromatischen Heterozyklen, welche von Interesse für die Entwicklung neuer Wirkstoffe oder Materialien sind. Mittels selektiver Pd(0) katalysierter Reaktionen von einfach zugänglichen Startmaterialien wurden Vorstufen synthetisiert, welche im Anschluss durch Domino-Reaktionen zu den entsprechenden Zielprodukten umgesetzt wurden. Diese Strategie wurde erfolgreich angewendet zur Darstellung von Chromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-onen, Indolo[1,2-f]phenanthridinen, Azaindolo[1,2-f]phenanthridinen und Naphthalin-annellierten Heterozyklen. Außerdem wurde ein praktischer Zugang zu fluorierten Pyrazolen, basierend auf einer Ein-Topf-Domino-Reaktion entwickelt.