Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakult�t

Institut f�r Chemie

Fachgebiet: Organische Chemie

Betreuer: Prof. Dr. Peter Langer



M. Sc. David Kuhrt
(e-mail: david.kuhrt@gmx.de )

Regioselektive Suzuki-Miyaura Kreuzkupplungsreaktionen an N-Heterozyklen (2-Trifluoromethylchinolin und 1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin)

In der vorliegenden Arbeit werden Suzuki-Miayura Kreuzkupplungsreaktionen f�r Arylierungen an anspruchsvollen polyhalogenierten Chinolinderivaten und (4,3a) verbr�ckten 1,2,4 Triazolopyridinen entwickelt. Dabei werden unterschiedliche Arylborons�uren mit den stickstoffhaltigen Heterocyclen selektiv verbr�ckt. Die gesammelten Erkenntnisse �ber die Chemo- und Positionsselektivit�t der Substanzen und der verwendeten Katalysatorsysteme konnten ebenfalls beschrieben werden. Um hohe Ausbeuten bei den entwickelten Katalysen zu gew�hrleisten, wurden in Optimierungsreaktionen verschiedene Palladiumkatalysatoren und andere Reaktionsparameter auf ihren Einfluss auf die Kreuzkupplung untersucht. Dabei wurden monodentate Phosphin-Palladium Komplexe als homogene Katalysatoren und Palladium auf Kohle als heterogener Katalysator verwendet. Insgesamt konnten circa 60 neuartige Verbindungen in guten bis sehr guten Ausbeuten isoliert und beschrieben werden.