In der vorliegenden Arbeit werden Suzuki-Miayura Kreuzkupplungsreaktionen für Arylierungen an anspruchsvollen polyhalogenierten Chinolinderivaten und (4,3a) verbrückten 1,2,4 Triazolopyridinen entwickelt. Dabei werden unterschiedliche Arylboronsäuren mit den stickstoffhaltigen Heterocyclen selektiv verbrückt. Die gesammelten Erkenntnisse über die Chemo- und Positionsselektivität der Substanzen und der verwendeten Katalysatorsysteme konnten ebenfalls beschrieben werden. Um hohe Ausbeuten bei den entwickelten Katalysen zu gewährleisten, wurden in Optimierungsreaktionen verschiedene Palladiumkatalysatoren und andere Reaktionsparameter auf ihren Einfluss auf die Kreuzkupplung untersucht. Dabei wurden monodentate Phosphin-Palladium Komplexe als homogene Katalysatoren und Palladium auf Kohle als heterogener Katalysator verwendet. Insgesamt konnten circa 60 neuartige Verbindungen in guten bis sehr guten Ausbeuten isoliert und beschrieben werden.