The present thesis is mainly dedicated to the study of the synthesis of quinolines, pyrolo[2,3-b]indoles and 1H-pyrimido[4,5-b]indole-2,4(3H,9H)-diones via palladium-catalyzed cross-coupling reactions. This includes arylation of quinolines via Suzuki-Miyaura and alkynylation of 4-trifluoromethylquinolines via Sonogashira reaction. Consequent synthesis of a wide range of fused pyridines and their further modifications were successfully performed. A number of pyrolo[2,3-b]indoles and pyrimido[4,5-b]indole-2,4(3H,9H)-diones were synthesized with the usage of Buchwald-Hartwig reaction. Certain compounds showed significant activity as alkaline phosphatase inhibitors.
Die vorliegende Arbeit beschäftigt sich mit der Synthese von Chinolinen, Pyrolo[2,3-b]indolen und 1H-pyrimido[4,5-b]indole-2,4(3H,9H)-dionen durch Palladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen. Sie beinhaltet Arylierungen von Chinolinen mittels Suzuki-Miyaura Reaktion und Alkinylierung von 4-Trifluoromethylchinolinen mittels Sonogashira Reaktion. Die Synthese eines breiten Spektrums an kondensierten Pyridinen und deren weiteren Modifikationen wurde erfolgreich durchgeführt. Außerdem wurden verschiedene Pyrolo[2,3-b]indole und Pyrimido[4,5-b]indole-2,4(3H,9H)-dione durch Buchwald-Hartwig Reaktion hergestellt. Einige der hergestellten Verbindungen zeigten eine signifikante Aktivität als Inhibitoren der alkalischen Phosphatase.